(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 66118-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-deoxy-1-isocyano-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-isocyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66118-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉
• 分子量: 357.317
• InChiKey: PFXYUKNNWABOTK-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶-N-氧化物 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(diisopropylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的立体定向合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo0100751
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-formamido-beta-d-glucopyranose 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以296 mg的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 型四组分反应合成新型 1,4 萘醌基分子

  摘要：

  摘要 为了进一步探索 1,4 萘醌类化合物领域的多组分反应，我们描述了一种用于合成新型 3-取代 1,4 萘醌分子的 Ugi 型多组分方法。该过程依赖于 enol-3-nitro-1,4 萘醌与不同仲二胺和异氰化物之间的 enol-Ugi 反应的执行。这种新颖的方法显示出极大的化学效率和多功能性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1551548

文献信息

• Structure and Reactivity of Glycosyl Isocyanides
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Ehsan Ghonchepour、Maryam Kazemi Miraki、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201801588

  日期：2019.1.10

  Crystal structures of sugar formamides and isocyanides of mono‐, di‐ and trisaccharides were analyzed, revealing useful structural information. Trends were obtained which were utilized in the design and synthesis of glycosyl adducts bearing macrocycle, lactone and indole derivatives

  分析了单糖，二糖和三糖的糖甲酰胺和异氰化物的晶体结构，揭示了有用的结构信息。获得了趋势，这些趋势被用于设计和合成带有大环，内酯和吲哚衍生物的糖基加合物
• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Two-Step Synthesis of Complex Artificial Macrocyclic Compounds
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Eman M. M. Abdelraheem、Arianna Rossetti、Aleksandra Twarda-Clapa、Bogdan Musielak、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201704426

  日期：2017.8.28

  the Ugi‐reaction has been developed. This synthetic approach of just two steps is unprecedented, short, efficient and works over a wide range of medium (8–11) and macrocyclic (≥12) loop sizes. The substrate scope and functional group tolerance is exceptional. Using this approach, we have synthesized 39 novel macrocycles by two or even one single synthetic operation. The properties of our macrocycles

  已经开发了使用Ugi反应设计从头到尾链接的人工大环化合物的方法和综合方法。这种只有两步的综合方法是空前的，简短的，有效的，并且可以在各种中型（8-11）和大环型（≥12）回路尺寸下工作。底物范围和官能团耐受性极高。使用这种方法，我们通过两个甚至一个合成操作合成了39个新的大环。我们讨论了我们的大环化合物的性质，探讨了它们与传统类药物不可药物化的生物靶标结合的潜力。作为这些人工大环化合物的应用，我们强调了强效的p53–MDM2拮抗作用。
• Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Shohei Kusaba、Takahiro Minami、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0030-1260587

  日期：2011.6

  A study of methods for the synthesis of urea and carbamate glycosides, starting with unprotective carbohydrates, led to the preparation of amino acid-carbohydrate conjugates in aqueous ­media.

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。
• Synthesis of Glycomimetics by Diastereoselective Passerini Reaction
  作者：Kristina Vlahoviček-Kahlina、Mario Vazdar、Andreja Jakas、Vilko Smrečki、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01874

  日期：2018.11.2

  various acids and isocyanides. A library of densely functionalized glycomimetics bearing up to 3 carbohydrate units was obtained in high yields and diastereoselectivities. The configuration of the newly formed stereocenter was determined and the diastereoselectivity was rationalized by DFT calculations.

  我们描述了在Passerini反应中与各种酸和异氰化物一起使用双异亚丙基保护的d-果糖衍生的醛的利用。以高收率和非对映选择性获得了一个载有多达3个碳水化合物单元的高密度功能化拟糖物文库。确定了新形成的立体中心的构型，并通过DFT计算合理化了非对映选择性。