4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline | 1338952-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(1-benzyltriazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1338952-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄
• 分子量: 278.357
• InChiKey: MOYRWOYHJZFEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 维生素 C 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• Fe/ppm Cu nanoparticles as a recyclable catalyst for click reactions in water at room temperature
  作者：Aurélien Adenot、Evan B. Landstrom、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc00883j

  日期：——

  New iron-based nanoparticles doped with ppm levels of CuOAc are capable of catalyzing cycloadditions between alkynes and azides to afford triazole-containing products. These reactions take place in water at ambient temperatures, enabled by the presence of nanomicelles that function as a delivery mechanism. The NPs can be easily recycled within the same reaction vessel. Low levels of residual copper

  掺杂有ppm水平的CuOAc的新型铁基纳米颗粒能够催化炔烃与叠氮化物之间的环加成反应，从而提供含三唑的产物。这些反应发生在环境温度下的水中，这是由于存在充当递送机制的纳米胶束而实现的。NP可以在同一反应容器内轻松回收。产品中发现少量残留铜。
• A copper-based ionic liquid as inexpensive and efficient catalyst for the [3 + 2] cycloaddition of azides and terminal alkynes
  作者：Balaji Mohan、Hyuntae Kang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.06.045

  日期：2013.9

  Abstract A fast and single-step synthesis of the octahedral Cu[(OHCH 2 CH 2 ) 2 NH] 6 [CF 3 SO 3 ] 2 ionic liquid is presented for use in click chemistry. The ionic liquid effectively catalyzes the [3 + 2] cycloaddition of azides and terminal alkynes to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively with high yields, without requiring bases, reducing agents, or inert atmospheres. The scope

  摘要 本文提出了一种快速单步合成八面体 Cu[(OHCH 2 CH 2 ) 2 NH] 6 [CF 3 SO 3 ] 2 离子液体，用于点击化学。离子液体有效地催化叠氮化物和末端炔烃的 [3 + 2] 环加成反应，以高产率区域选择性地得到 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，无需碱、还原剂或惰性气氛。该离子液体的作用范围和催化活性在本文中首次被描述。此外，即使在无搅拌条件下，目前具有成本效益的催化系统也令人印象深刻。
• Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) in Alkane Solvents Catalyzed by Fluorinated NHC Copper(I) Complex
  作者：Maxim A. Topchiy、Alexandra A. Ageshina、Pavel S. Gribanov、Salekh M. Masoud、Timur R. Akmalov、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801538

  日期：2019.2.7

  A highly efficient and environmentally benign protocol for copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) in industrially important alkane solvents was developed. New (NHCF)CuI complex decorated with bulky group [(CF3)2(OiAm)C–] exhibited the best catalytic activity in the reactions of diversely substituted alkyne and azide substrates in alkane solvents.

  针对工业上重要的烷烃溶剂中的铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），开发了一种高效且对环境无害的方案。新的（NHC F）Cu I络合物装饰有大体积基团[（CF 3）2（O i Am）C–]在烷烃溶剂中不同取代的炔烃和叠氮化物底物的反应中表现出最佳的催化活性。
• Eight-membered-ring diaminocarbenes bearing naphthalene moiety in the backbone: DFT studies, synthesis of amidinium salts, generation of free carbene, metal complexes, and solvent-free copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Pavel S. Gribanov、Aleksandr A. Tukov、Victor N. Khrustalev、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c6dt04484k

  日期：——

  eight-membered ring N-heterocyclic carbene (NHC) bearing a rigid naphthalene moiety in the backbone is reported for the first time. Stereoelectronic properties of 4,5-dihydro-1H-naphtho[1,8-ef][1,3]diazocin-3(2H)-ylidene (NaphtDHD) and smaller ring NHCs were theoretically studied at the DFT level. Amidinium salts were prepared from corresponding amidines and dibromides. Free carbene NaphtDHD-Dipp (Dipp

  首次报道了在骨架中带有刚性萘部分的新型八元环N-杂环卡宾（NHC）。理论上在DFT水平上研究了4,5-二氢-1 H-萘[1,8- ef ] [1,3]二唑-3（2 H）-亚烷基（NaphtDHD）和较小的环NHC的立体电子性质。由相应的salts和二溴化物制备盐。通过用LiHMDS处理相应的盐，在溶液中生成了游离的卡宾NaphtDHD-Dipp（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。它在低温下在溶液中稳定，而在室温下则迅速分解。银（I）和铜（I合成了复合物，并在固态下对其结构进行了表征。铜（I）络合物[（NaphtDHD-Mes）CuBr]（Mes =甲基1,2,4,6-三甲基苯基）在炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中在无溶剂条件下表现出高催化活性。
• Copper nanoparticles supported on silica coated maghemite as versatile, magnetically recoverable and reusable catalyst for alkyne coupling and cycloaddition reactions
  作者：F. Nador、M.A. Volpe、F. Alonso、A. Feldhoff、A. Kirschning、G. Radivoy

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.01.023

  日期：2013.3

  presented. The catalyst has been prepared under mild conditions by fast reduction of anhydrous CuCl2 with lithium sand and a catalytic amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl) as electron carrier, in the presence of the magnetic support. The catalyst has been fully characterized and its performance in different coupling and cycloaddition reactions of terminal alkynes has been studied. This new copper-based

  在硅胶上涂布磁赤铁矿纳米颗粒（MagSilica由铜纳米粒子的多功能和磁性可恢复催化剂®）被呈现。该催化剂已通过快速还原无水氯化亚铜的温和条件下制备2用砂锂和DTBB催化量（4,4'-二-叔-丁基联苯）作为电子载体，在磁性载体存在下。该催化剂已被充分表征，并研究了其在末端炔烃的不同偶联和环加成反应中的性能。这种新型的铜基催化剂在无溶剂条件下的THF的Glaser炔二聚反应，水中的多组分Huisgen 1,3-偶极环加成反应以及炔丙基胺的三组分合成中已显示出非常高效且易于重用的特性。