2,3-dibromo-1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one | 6271-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2RS:3SR)-2.3-dibromo-3-phenyl-1-(4-bromo-phenyl)-propanone-(1)；(2RS:3SR)-2.3-Dibrom-3-phenyl-1-(4-brom-phenyl)-propanon-(1)；erythro-2,3-Dibrom-1-(4-brom-phenyl)-3-phenyl-propanon-1；erythro-1,2-Dibrom-1-(4-brom-benzoyl)-2-phenyl-ethan；erythro-2,3-Dibrom-1-p-bromphenyl-3-phenylpropanon-1；(2S,3R)-2,3-dibromo-1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 6271-51-8；24213-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₃O
• 分子量: 446.964
• InChiKey: MMOWIUFXIYZUMS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one 、 disodium thioglycolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND C-S BOND FISSION OF 1,3-DIARYL-3-THIOGLYCOLIC ACID-1-PROPANONES

  摘要：

  1,3-Diaryl-3-thioglycolic acid-1-propanones 3a-k have been synthesized by the reaction of either erythro-2,3-dibromo-1,3-diaryl-1-propanones 1a-k or their corresponding trans-chalcones 2(a-k) with disodio-thioglycolate in absolute ethanol. The structure of the products was proven by UV, IR, NMR spectra and elemental analysis. A reaction mechanism leading to the products, and the carbon-sulfur bond fission in alkaline medium were discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500008043683
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Darstellung，NMR和IR光谱2,3-二溴和2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-（1）

  摘要：

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82967-7

文献信息

• Darstellung, NMR- und IR-spektren von 2,3-dibrom- und 2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-(1)
  作者：F.G. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82967-7

  日期：1969.1

  Reaction of IC1 with chalcones yielded 2-iodo-3-chloro-1,3-diphenylpropanones-(1) (II), which were identified by their 1H-NMR spectra as erythro isomers. The IR spectra of the II were compared with the IR spectra of the 2,3-dibromo compounds (I) in the range of 400 to 700 cm−1 and in the carbonyl frequency region.

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。
• I2O5-mediated bromohydroxylation and dibromination of olefins using KBr in water
  作者：Yajun Wang、Jinxi Wang、Yun Xiong、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.064

  日期：2014.4

  An efficient and green bromohydroxylation and dibromination of various olefins mediated by I2O5 has been developed in this work. A series of olefins gave the corresponding α-bromo-alcohols and dibromides as the major products using KBr as the brominating reagent in aqueous medium at room temperature. The diastereo- and regio-selectivities are extremely high.

  在这项工作中，已经开发了由I 2 O 5介导的各种烯烃的有效且绿色的溴羟基化和二溴化。在室温下，在水介质中使用KBr作为溴化试剂，一系列烯烃得到了相应的α-溴代醇和二溴化物作为主要产物。非对映选择性和区域选择性非常高。
• THE ACTION OF BASES ON ALPHA,BETA-DIBROMO KETONES AND RELATED SUBSTANCES
  作者：E. P. Kohler、C. R. Addinall

  DOI：10.1021/ja01372a048

  日期：1930.9
• Elba; Darwish; Mamada, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 3, p. 202 - 205
  作者：Elba、Darwish、Mamada

  DOI：——

  日期：——
• The Rates of Reaction of the Stereoisomeric Oximes of Cholestenone and of Benzal-p-bromoacetophenone with Iodine Monobromide
  作者：J. O. Ralls

  DOI：10.1021/ja01869a055

  日期：1940.12