methyl 3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-yl ketone oxime | 153461-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-yl ketone oxime
• 英文别名: 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazineoxime；1-[3-(Methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5-yl]ethanone oxime；(NE)-N-[1-(3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 153461-94-0
• 化学式: C₆H₈N₄OS
• 分子量: 184.222
• InChiKey: GLKZAJHBZFDUDT-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-yl ketone oxime 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to a Key Intermediate in the Total Synthesis of Sempervirine¹

  摘要：

  Diels-Alder reaction of 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazine 3 with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene afforded 3-acetyl-1-methylthio-5,6,7,8-teterahydroisoquinoline 4 which was readily converted into target 2-(3-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl)) 6 via Fisher synthesis followed by reductive cleavage of the methylthio group in 5.

  DOI：

  10.1080/00397919608003843
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-yl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to a Key Intermediate in the Total Synthesis of Sempervirine¹

  摘要：

  Diels-Alder reaction of 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazine 3 with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene afforded 3-acetyl-1-methylthio-5,6,7,8-teterahydroisoquinoline 4 which was readily converted into target 2-(3-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl)) 6 via Fisher synthesis followed by reductive cleavage of the methylthio group in 5.

  DOI：

  10.1080/00397919608003843

文献信息

• 1,2,4-triazines in organic synthesis. 8. Intramolecular diels-alder reaction of 5-acyl-1,2,4-triazineoxime ethers. New route of synthesis of alkylhetarylketones
  作者：T. Lipińska、D. Branowska、A. Rykowski

  DOI：10.1007/bf02259365

  日期：1999.3
• RYKOWSKI, A.;MAKOSZA, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4795-4796
  作者：RYKOWSKI, A.、MAKOSZA, M.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Route to a Key Intermediate in the Total Synthesis of Sempervirine¹
  作者：Andrzej Rykowski、Teodozja Lipińska

  DOI：10.1080/00397919608003843

  日期：1996.12

  Diels-Alder reaction of 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazine 3 with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene afforded 3-acetyl-1-methylthio-5,6,7,8-teterahydroisoquinoline 4 which was readily converted into target 2-(3-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl)) 6 via Fisher synthesis followed by reductive cleavage of the methylthio group in 5.