(3aS,6aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 579505-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 579505-85-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: FRQKFCHBNRJJIK-YZZQRFRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(-)-(3aR,6aR)-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(3aS,6aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8