1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole | 1439912-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylimidazole
• CAS: 1439912-37-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: QXJZVUWRTDJBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和苄胺电化学诱导合成咪唑

  摘要：

  开发了从乙烯基叠氮化物和苄胺电化学诱导合成咪唑。获得了范围广泛的咪唑，收率为 30% 至 64%。所发现的转化是一个多步骤过程，其主要步骤包括亲电子碘物质的产生，乙烯基叠氮化物形成 2 H-氮丙啶，然后与苄胺反应以及与苄胺产生的亚胺反应。所得中间体的环化和芳构化导致目标咪唑。合成在未分隔的电池中在恒定电流条件下进行。尽管具有 C=N 键的各种不饱和中间体可能发生阴极还原，但仍进行了高效的电化学诱导咪唑合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27227721

文献信息

• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• Construction of substituted imidazoles from aryl methyl ketones and benzylamines via N-heterocyclic carbene-catalysis
  作者：Anitha Alanthadka、Sankari Devi Elango、Pavithra Thangavel、Nagarajan Subbiah、Sridharan Vellaisamy、Uma Maheswari Chockalingam

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.009

  日期：2019.5

  synthetic strategy for the construction of substituted imidazoles from acetophenones and benzylamines via N-heterocyclic carbene (NHC) - catalysis was reported. This reaction can be performed under solvent-free condition without pre-functionalization of substrates. Various substituted acetophenones and benzylamines were converted to its corresponding imidazoles with good to excellent yields.

  报道了通过N-杂环卡宾（NHC）催化从苯乙酮和苄胺构造取代的咪唑的新合成策略。该反应可以在无溶剂的条件下进行，而无需对底物进行预官能化。将各种取代的苯乙酮和苄胺以良好或优异的产率转化成其相应的咪唑。
• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。
• I₂-catalyzed synthesis of substituted imidazoles from vinyl azides and benzylamines
  作者：Likui Xiang、Yanning Niu、Xiaobo Pang、Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c5cc01155h

  日期：——

  A novel and efficient I₂-catalyzed oxidative tandem cyclization of simple vinyl azides and benzylamines has been developed for the synthesis of substituted imidazoles.

  一种新颖高效的I₂催化的氧化串联环化反应已经开发出来，用于合成取代咪唑。
• A facile and efficient method for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines
  作者：Jinhui Cao、Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ra08174f

  日期：——

  A novel and practical method for the construction of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines catalysed by CuBr and I2 has been developed. This sustainable, simple and environmentally-friendly procedure tolerates various functional groups and affords a series of trisubstitued imidazoles.

  开发了一种新颖实用的方法，用CuBr和I 2催化用酰胺和苄胺构造1,2,4-三取代的咪唑。这种可持续，简单和环保的方法可耐受各种官能团，并提供一系列三取代的咪唑。