2-((2R,3S,4aR,5aS,6R,8S,9aR,10aS)-8-(3-(benzyloxy)propyl)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4a,5a-dimethyldecahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-yl)acetaldehyde | 884005-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S,4aR,5aS,6R,8S,9aR,10aS)-8-(3-(benzyloxy)propyl)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4a,5a-dimethyldecahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 884005-15-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₈
• 分子量: 568.708
• InChiKey: QADHPACAOSCPMS-GWKXVUHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,4aR,5aS,6R,8S,9aR,10aS)-8-(3-(benzyloxy)propyl)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4a,5a-dimethyldecahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-yl)acetaldehyde 在 lead(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.8h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-((2R,3S,4aR,5aS,6R,8S,9aR,10aS)-8-(3-(benzyloxy)propyl)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4a,5a-dimethyldecahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994