(7R,7aS,10R,10aS)-5-bromo-10-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-7-phenyl-1,3,7,7a,8,9,10,10a-octahydrocyclopenta[b][1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline | 1311160-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7R,7aS,10R,10aS)-5-bromo-10-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-7-phenyl-1,3,7,7a,8,9,10,10a-octahydrocyclopenta[b][1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline
• 英文别名: (10S,11R,14S,15R)-3-bromo-11-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-15-phenyl-7-oxa-9-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1,3,5(16)-triene
• CAS: 1311160-78-7
• 化学式: C₂₈H₂₇BrN₂O₃
• 分子量: 519.438
• InChiKey: LHYXXLXJUIUBPA-RUNJBCJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R,3aS,9R,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到(7R,7aS,10R,10aS)-5-bromo-10-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-7-phenyl-1,3,7,7a,8,9,10,10a-octahydrocyclopenta[b][1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol201328s

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[<i>b</i>]quinoline Derivatives
  作者：Kim L. Jensen、Gustav Dickmeiss、Bjarke S. Donslund、Pernille H. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol201328s

  日期：2011.7.15

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.