2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonic acid γ-lactone | 41162-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonic acid γ-lactone
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonolactone；2,3,5-O-triacetyl-D-ribonolactone；tri-O-acetyl-D-ribono-1,4-lactone；ribonolactone tri-O-acetate；O²,O³,O⁵-triacetyl-D-ribonic acid-lactone；O²,O³,O⁵-Triacetyl-D-ribonsaeure-lacton；(2R,3R,4R)-2-(Acetoxymethyl)-5-oxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41162-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₈
• 分子量: 274.227
• InChiKey: JIILXWRHIYAEQM-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonic acid γ-lactone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Amberlyte IR 120H+ resin 、 氢气 、 硼酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,4S)-pentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Attwood, Stephen V.; Barrett, Anthony G.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1315 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-C-Phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  1'-氟尿嘧啶核苷的合成作为潜在的抗代谢物

  摘要：

  实现了1'-氟核苷的首次合成，该合成物长期以来一直是潜在的抗代谢物的合成靶标。当由3'，5'- O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的2'制备的烯醇锂形成1'-位置时发生亲电氟化反应，形成1'-氟尿苷衍生物的异头混合物。用亲电子氟化剂如NFSI（13）处理-ketouridine（10）和LiHMDS 。随后降低所得β-核苷的2'-酮基部分，得到被保护的1'-氟尿苷16及其阿拉伯型同源物17。或者，亲核氟化也成功。因此，2'，3'，5'-tri- O的处理用DAST / NBS制备的-乙酰基1'-苯基硒基尿苷（20）生成了1'-氟尿苷三乙酸酯（21）及其α-端异构体22。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.101

文献信息

• Regioselective acylation of d-ribono-1,4-lactone catalyzed by lipases
  作者：Damianni Sebrão、Marcus M. Sá、Maria da Graça Nascimento

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.10.007

  日期：2011.2

  Abstract Lipases from ten different sources and two mycelium-bound lipases isolated from Amazonian fungi were screened as biocatalysts in the acylation reaction of d -ribono-1,4-lactone with a variety of acyl donors in non-aqueous media. Several reaction parameters were evaluated including the type and amount of enzyme, acyl donor, and organic solvent, as well as the influence of water and the recyclability

  摘要 筛选了 10 种不同来源的脂肪酶和从亚马逊真菌中分离的两种菌丝结合脂肪酶，作为 d-ribono-1,4-内酯与多种酰基供体在非水介质中进行酰化反应的生物催化剂。评估了几个反应参数，包括酶、酰基供体和有机溶剂的类型和用量，以及水的影响和催化剂的可回收性。当使用南极念珠菌脂肪酶 (CAL-B) 时，酰化具有高度区域选择性，并且观察到相应的 5-酰基-d-核糖-1,4-内酯作为唯一产物。将乙酸乙烯酯作为乙酰基供体与 10 mg (100 U) CAL-B 在干燥乙腈中混合 24 小时后，获得最佳转化率 (>99%) 为 5-乙酰基-d-核糖基-1,4-内酯H。然而，来自洋葱伯克霍尔德菌（PSL-C 和 PSL-D）、荧光假单胞菌 (AK) 和嗜热丝孢菌 (Lipozyme TL-IM) 的脂肪酶以较低的转化率产生单乙酰化、二乙酰化和三乙酰化产物的混合物。当癸酸和十二烷酸用作 d-ribono-1
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。
• A concise synthesis of (±)-t-butyl 8-O-t-butyldimethylsilylnonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1039/c39820000170

  日期：——

  The racemic title compound was prepared in seven steps from 2,3,4-tri-O-acetyl-D-ribonolactone (3)via the highly stereoselective hydrogenations of 3-acetoxy-5-methylenefuran-2(5H)-one (4) and, subsequently, 2S(R)-[2S(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5-[1-(t-butyloxycarbonyl)ethylidene] tetrahydrofuran (9).

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Sieves Mediated Green Per-<i>O</i>-Acetylation of Carbohydrate Templates and Lipase Catalyzed Regioselective Alcoholysis of 2,3,5-Tri-<i>O</i>-Acetyl-D-Ribonolactone
  作者：Herbert M. Cardozo、Thaís F. Ribeiro、Marcus M. Sá、Damianni Sebrão、Maria G. Nascimento、Gustavo P. Silveira

  DOI：10.5935/0103-5053.20150037

  日期：——

  The per-O-acetylation of D-ribono-1,4-lactone and representative carbohydrates through the combination of acetic anhydride and molecular sieves under solvent-free conditions is demonstrated. The use of 13X/KCl molecular sieves as the heterogeneous catalyst was found to be more efficient than the excess of pyridine normally employed in the conventional method, giving high yields of the expected peracetylated product after 3 h at 25 degrees C or 1 h at 50 degrees C. The transformation can be carried out in gram scale and in an open flask. Additionally, the catalyst is readily separated from the reaction medium and can be reutilized without significant loss of activity. This green procedure for acetylation was extended to D-ribonolactone derivatives and natural carbohydrates. To demonstrate the synthetic utility of the method, 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonolactone was selected as the substrate for the regioselective alcoholysis of acetyl group catalyzed by Candida antarctica lipase B in EtOH to selectively produce 2,3-di-O-acetyl-D-ribonolactone in gram scale.