3-(4-Methyl-imidazol-1-yl)-benzonitrile | 344416-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Methyl-imidazol-1-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methylimidazol-1-yl)benzonitrile；3-(4-methylimidazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 344416-79-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: LZGFUVKBJLSTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methyl-imidazol-1-yl)-benzonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-carbamimidoylphenyl)-4-methyl-N-[4-(2-sulfamoylphenyl)phenyl]imidazole-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of benzamidine factor Xa inhibitors containing a vicinally-substituted heterocyclic core

  摘要：

  The selective inhibition of coagulation factor Xa has emerged as an attractive strategy for the discovery of novel antithrombotic agents. Here we describe highly potent benzamidine factor Xa inhibitors based on a vicinally-substituted heterocyclic core. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00029-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 3-氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-Methyl-imidazol-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of benzamidine factor Xa inhibitors containing a vicinally-substituted heterocyclic core

  摘要：

  The selective inhibition of coagulation factor Xa has emerged as an attractive strategy for the discovery of novel antithrombotic agents. Here we describe highly potent benzamidine factor Xa inhibitors based on a vicinally-substituted heterocyclic core. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00029-4

文献信息

• An avenue to Chan-Lam N-arylation by Cu(0) nanoparticles immobilized graphitic carbon-nitride oxide surface
  作者：Rakhee Saikia、Purna K. Boruah、Sahid Mostak Ahmed、Manash R. Das、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118767

  日期：2022.8

  7–8 nm on a template-free carbon-nitride oxide surface (g-C3N4O) in water medium. The heterogeneous surface containing Cu(0) NPs offers Lewis basic sites, which facilitate Chan-Lam N-arylation of anilines, azoles and indoles with phenylboronic acids. Good to moderate yields (55–93 %) of synthetically important N-arylanilines, N-aryl-1H-imidazoles, N-aryl-1H-benzimidazoles and N-aryl-1H-indoles are obtained

  我们报告了平均尺寸为 7-8 nm 的 Cu(0) 纳米粒子 (NPs) 在水介质中的无模板碳氮化物表面 (gC 3 N 4 O) 上的固定化。含有 Cu(0) NPs 的异质表面提供了 Lewis 碱性位点，可促进苯胺、唑类和吲哚与苯硼酸的Chan-Lam N-芳基化。合成重要的N-芳基苯胺、N-芳基-1 H-咪唑、N-芳基-1 H-苯并咪唑和N-芳基-1 H的产率良好至中等 (55–93%)得到-吲哚类化合物，均具有广泛的药用价值。该反应在非均相催化下发生，并且催化剂可以重复使用多达五个反应的催化循环。Cu(0) 在 gC 3 N 4 O 表面上的稳定性、利用更环保的溶剂进行合成以及通过引入 Cu(0) 催化扩大 Chan-Lam 交叉偶联反应的范围是一些重要成就。这项工作。