1-benzyl-4-[(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-methyl]-1H-1,2,3-triazole | 1026990-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-[(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-methyl]-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1026990-62-4
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₁₂S
• 分子量: 678.717
• InChiKey: XUMFXYWVNPVXHK-IOTUKHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  200.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-methyl]-1H-1,2,3-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-4-[(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses

  摘要：

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。

  DOI：

  10.1039/b800598b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苄基叠氮 、 methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以134 mg的产率得到1-benzyl-4-[(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses

  摘要：

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。

  DOI：

  10.1039/b800598b