2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole | 1204393-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-(2,6-dimethylphenyl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole；2-(2,6-Dimethylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1204393-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂
• 分子量: 224.067
• InChiKey: GKLIEMMIGNNNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2.6-二甲基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2′-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol

  摘要：

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through the Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2'-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol were investigated. PdCl2(dppf) and AcOK in EtOH or DMSO successfully provided (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes. In particular, this method was more effective in the borylation of arylbromides bearing sulfonyl groups than the conventional Pd-catalyzed borylation using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.118
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2′-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol

  摘要：

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through the Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2'-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol were investigated. PdCl2(dppf) and AcOK in EtOH or DMSO successfully provided (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes. In particular, this method was more effective in the borylation of arylbromides bearing sulfonyl groups than the conventional Pd-catalyzed borylation using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.118

文献信息

• Vibrational Properties of Boroxine Anhydride and Boronate Ester Materials: Model Systems for the Diagnostic Characterization of Covalent Organic Frameworks
  作者：Merry K. Smith、Brian H. Northrop

  DOI：10.1021/cm5013679

  日期：2014.6.24

  with the aim of better understanding and distinguishing the vibrational characteristics of covalent organic frameworks (COFs) built from boronic acids. In several cases, vibrational assignments differ from those previously reported in the literature on boronic acid-based COFs. Vibrations commonly regarded as diagnostic for one functionality are found in regions of the IR spectrum where other functionalities

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• Electronic Spectroscopy of 2-Phenyl-1,3,2-benzodioxaborole and Its Derivatives: Important Building Blocks of Covalent Organic Frameworks
  作者：Cara Savino、Roberta P. Ryan、Joseph L. Knee、Carlos A. Jimenez-Hoyos、Brian H. Northrop

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b09476

  日期：2020.1.23

  formation of a variety of covalent organic frameworks. The addition of substituents on the aromatic rings of aryl boronate esters has the potential to modify the structure, reactivity, and electronic properties of the resulting materials, and so, it is useful to understand at a more fundamental level the properties of these important compounds. Experimental measurements and computational investigations

  芳基硼酸酯，例如2-苯基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯（1），是形成各种共价有机骨架的重要组分。在芳基硼酸酯的芳环上添加取代基具有改变所得材料的结构，反应性和电子性质的潜力，因此，在更基本的水平上理解这些重要化合物的性质是有用的。本文介绍了实验测量和计算研究，可深入了解母体芳基硼酸酯1以及三种取代的衍生物的结构和电子性能：2-（邻甲苯基）-1,3,2-苯并二恶杂硼酸酯（2），2 -（2,6-二甲基苯基）-1,3,2-苯并二氧杂硼酸酯（3）和2-（4-（叔丁基）苯基）-1,3,2-苯并二氧杂硼酸酯（4）。电子光谱结合激发态计算揭示了两个紧密排列的电子态S1和S2，它们似乎分别主要位于苯基取代基或儿茶酚硼烷部分的芳族体系上。有趣的是，邻二甲基衍生物（3）显示出明显的红移电子起源，并且围绕CB键的低频扭转运动发生了广泛的振动。从头算起，由弗兰克-康登（Franck-Condon）计算得出的基态和
• Interrupted Homolytic Substitution Enables Organoboron Compounds to Inhibit Radical Chain Reactions Rather than Initiate Them
  作者：Zijun Wu、Robynne Vlaming、Michael Donohoe、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.3c12438

  日期：2024.1.10

  antioxidants (RTAs). Mechanistic studies reveal that this is because the radical “ate” complexes derived from peroxyl radical addition to boron are sufficiently persistent to trap another radical in an interrupted SH2 reaction. Remarkably, the reactivity of these organoboranes as inhibitors of autoxidation was shown to translate from simple hydrocarbons to the phospholipids of biological membranes such that

  有机硼烷与过氧自由基的反应是其用作大量自由基链式反应的自由基引发剂的关键，特别是在需要高立体选择性或区域选择性的低温下。虽然这些反应通常通过一致的均解取代 (S H 2) 机制进行，但带有可稳定四配位硼自由基“ate”复合物的基团的有机硼烷（例如儿茶酚硼烷）通过逐步添加/断裂顺序进行该反应，并用作有用的化学计量烷基自由基前体。在这里，我们表明，分别衍生自儿茶酚硼烷和二氨基萘硼烷的芳基硼酸酯和酰胺是有效的自由基捕获抗氧化剂（RTA）。机理研究表明，这是因为过氧自由基与硼加成产生的自由基“吃”络合物足够持久，可以在中断的 S H 2 反应中捕获另一个自由基。值得注意的是，这些有机硼烷作为自动氧化抑制剂的反应性被证明可以从简单的碳氢化合物转化为生物膜的磷脂，从而可以抑制铁死亡，这是由脂质自动氧化驱动的细胞死亡方式，与神经变性和其他主要病理相关。这些有机硼烷的独特机制是少数不基于氢原子转移过程的 RTA
• Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2′-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol
  作者：Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.118

  日期：2013.1

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through the Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2'-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol were investigated. PdCl2(dppf) and AcOK in EtOH or DMSO successfully provided (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes. In particular, this method was more effective in the borylation of arylbromides bearing sulfonyl groups than the conventional Pd-catalyzed borylation using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.