(1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dihydro-1,8-dihydroxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde | 162935-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dihydro-1,8-dihydroxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-7-(1,3-dioxan-2-yl)-4-formyl-3,5-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl]carbamate
• CAS: 162935-88-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: IMELRDPYKRUOIL-UGSOOPFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dihydro-1,8-dihydroxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ((1S,2S)-6-[1,3]Dioxan-2-yl-1,8-dihydroxy-9-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.

  摘要：

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.37
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-8-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2,3-dihydro-1,8-dihydroxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.

  摘要：

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.37