3-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 1402435-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(4-Methylpent-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1402435-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HVYZHERQARBQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 、 异丙基溴化镁 在 C₁₈H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以72%的产率得到(S)-3-isopropyl-3-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 1,1-dibromo-4-methylpenta-1,3-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到3-(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502