3-methyl-3-acetylcyclopropene | 15174-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-acetylcyclopropene
• 英文别名: 3-Methyl-3-acetyl-cyclopropen；3-acetyl-3-methylcycloprop-1-ene；1-(1-Methylcycloprop-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 15174-80-8
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: KCTLGFGMPCGQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-acetylcyclopropene 、 苯乙炔 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-((1S*,2R*)-1-methyl-2-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Addition of Alkynes to Cyclopropenes: An Entry to Stereodefined Alkynylcyclopropanes

  摘要：

  The Herrmann-Beller (H-B) phosphapalladacycle catalyzed the addition of terminal alkynes to unsymmetrical gem-disubstituted cyclopropenes to give alkynylcyclopropanes as single diastereomers in good to excellent yields. The stereofacial discrimination at the approach of the bulky alkynylpalladium species is believed responsible for the diastereoselectivity control of the addition reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1028833