methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 108739-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]b-Glc1Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 108739-68-0
• 化学式: C₆₂H₆₆O₁₁
• 分子量: 987.199
• InChiKey: FLOIPOSVHDNCRB-NYOKHUAKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 252.0h， 以85%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三甲基二甲氧基sulf为促进剂，硫代糖苷为糖基供体，合成1,2-顺式糖苷

  摘要：

  在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s和四丁基溴化铵作为促进剂的情况下，使用含有非参与性2-取代基的稳定硫代糖苷作为糖基供体，可以得到立体选择性的，卤化物辅助的1,2-顺式糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83917-9

文献信息

• Dehydrative Glycosylation by Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)–Tin(II) Trifluoromethanesulfonate–Tetrabutylammonium Perchlorate–Triethylamine System
  作者：Motoko Hirooka、Shinkiti Koto

  DOI：10.1246/bcsj.71.2893

  日期：1998.12

  Dehydrative glycosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose was carried out by the use of a condensing reagent system composed of diethylaminosulfur trifluoride (DAST), tin(II) triflate, tetrabutylammonium perchlorate, and triethylamine. Using this system, two tetrasaccharides, O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose and O-α-D-glu

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。
• Metallocene bis(perfluoroalkanesulfonate)s as air-stable cationic Lewis acids
  作者：Renhua Qiu、Guoping Zhang、Xinhua Xu、Kangbin Zou、Lingling Shao、Dawei Fang、Yinhui Li、Akihiro Orita、Ryosuke Saijo、Hidetaka Mineyama、Tomoyoshi Suenobu、Shunichi Fukuzumi、Delie An、Junzo Otera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.057

  日期：2009.4

  Zirconocene and titanocene bis(perfluorooctanesulfonate)s were synthesized. In contrast to the corresponding triflates and perchlorates, these compounds are air- and water-stable. They were proved to be ionic on the basis of conductivity measurements and X-ray analysis, allowing these complexes to be stored for months. The strong Lewis acidity of these cationic metallocene species, which was proved by ESR study, enabled catalytic glycosylation. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ANDERSSON, FREDRIK O., CHEM. COMMUN./UNIV. STOCKHOLM.,(1989) N, C. 1-33
  作者：ANDERSSON, FREDRIK O.

  DOI：——

  日期：——