1-methyl-cis-2-benzoyl-3-phenylaziridine | 6476-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-cis-2-benzoyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: cis-1-methyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine；(1-methyl-3c-phenyl-aziridin-2r-yl)-phenyl-methanone；(1-methyl-3c-phenyl-aziridin-2r-yl)-phenyl ketone；(1-Methyl-3c-phenyl-aziridin-2r-yl)-phenyl-keton；cis-1-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-aziridin；[(2R,3R)-1-methyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 6476-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NNCVFQYJJLNXGD-BLBXNVQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-cis-2-benzoyl-3-phenylaziridine 在 三氟化硼 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(甲基氨基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of 2,2,3-trimethyl-5-aryl-4-aroyloxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507085
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-methyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine 在 苄基三乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-cis-2-benzoyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of 2,2,3-trimethyl-5-aryl-4-aroyloxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507085

文献信息

• 4-Oxazoline route to stabilized azomethine ylides. Controlled reduction of oxazolium salts
  作者：E. Vedejs、J. W. Grissom

  DOI：10.1021/ja00218a038

  日期：1988.5

  Etude, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de depart sur les produits obtenus

  练习曲, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de leave sur les produits obtenus
• Direct <i>N</i>-Me Aziridination of Enones
  作者：Jawahar L. Jat、Ajay K. Yadav、Chandra Bhan Pandey、Dinesh Chandra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02785

  日期：2022.3.4

  The first direct general method for N-Me aziridination of electron-deficient olefins, enones, is described using N-methyl-O-tosylhydroxylamine as the aminating agent in the presence of a Cu(OTf)2 catalyst. The aziridination of vinyl ketones, hitherto unknown for N-Me as well as N-H, has been achieved efficiently. The open-flask reaction is stereospecific, operationally simple, and additive-free. It

  描述了在Cu(OTf) 2催化剂存在下使用N-甲基-O-甲苯磺酰基羟胺作为胺化剂，对缺电子烯烃烯酮进行N -Me氮丙啶化的第一种直接通用方法。N -Me 和N -H迄今未知的乙烯基酮的氮丙啶化已有效实现。开瓶反应具有立体特异性、操作简单且无添加剂。它还在类似的反应条件下有效地提供了N -H 氮丙啶化产物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzo[b]thiophene 1,1-dioxide with azomethine ylides
  作者：Nela Malatesti、Andrew N. Boa、Stephen Clark、Robert Westwood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.064

  日期：2006.7

  New pyrrolo derivatives of benzo[b]thiophene 1,1-dioxide have been synthesised via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Reaction of benzo[b]thiophene 1,1-dioxide with stabilised azomethine ylides gave products in low yield but high stereoselectivity whereas reaction with non-stabilised azomethine ylides gave high overall yields but low stereoselectivity.

  通过1，3-偶极环加成反应合成了苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的新吡咯并衍生物。苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物与稳定的甲亚胺烷基化物反应生成的产物收率低，但立体选择性高，而与非稳定的甲亚甲酰基烷基化物反应生成的产物总收率高，但立体选择性低。
• Metal- and Additive-Free Intermolecular Aziridination of Olefins Using N-Boc-O-tosylhydroxylamine
  作者：Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari、Dinesh Chandra、Puneet Kumar、Vikram Singh

  DOI：10.1055/a-1879-7974

  日期：2022.10

  A metal and additive-free stereospecific direct N-H and N-Me aziridination of inactivated olefins is disclosed using N-Boc-O-tosyl­hydroxylamine (TsONHBoc) as an aminating agent in hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of TsONHBoc, which generates the free aminating agent in situ under the reaction conditions, has several inherent advantages over other similar agents, such as low cost, easy access

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。
• Synthesis of cis-1-methyl-2-aryl-3-aroylaziridines
  作者：I. G. Tishchenko、O. N. Bubel'、V. A. Konovalov

  DOI：10.1007/bf00496602

  日期：1980.10