dimethyl 1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1321503-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-phenyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1321503-16-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: JGUGUZXAJBMHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 苯胺 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以15%的产率得到dimethyl 1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在分子氧下钯辅助芳香族醛，芳基胺和末端烯烃的多组分环化反应：1,4-二氢吡啶的组装体†

  摘要：

  醛，胺和烯烃的钯辅助一锅三组分反应顺利进行，得到2,6-未取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs），使用分子氧作为唯一氧化剂。它还提供了有效的Pd催化的好氧氧化途径，以从伯芳族胺和烯烃得到烯烃的抗Markovnikov氧化胺化产物。该方法是原子有效的，使用便宜且容易获得的起始原料和对环境无害的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob05440f