7-iodo-N-methylisatin | 906660-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-iodo-N-methylisatin
• 英文别名: 7-iodo-1-methylindolin-2,3-dione；7-Iodo-1-methylindoline-2,3-dione；7-iodo-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 906660-36-4
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: SZHNUEDLGOCFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-N-methylisatin 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'Z,3'E)-7-iodo-1-methylindirubin-3'-methoxime
  参考文献：
  名称：

  3'取代的7-卤代靛玉红素，一类新的细胞死亡诱导剂。

  摘要：

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。

  DOI：

  10.1021/jm060314i
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-iodo-N-methylisatin
  参考文献：
  名称：

  3'取代的7-卤代靛玉红素，一类新的细胞死亡诱导剂。

  摘要：

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。

  DOI：

  10.1021/jm060314i

文献信息

• 7-SUBSTITUTED INDIRUBIN-3'OXIMES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20100331327A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to new 3′-, 7-substituted-indirubins of formula (I) wherein R represents N—OH, N—O-alkyl or N—O—CO-alkyl, NO—(R a ) n1 -Het, N—O—(Y) n1 —NR a R b , N—O—CO—N(R b R c ), radical with Het representing an aliphatic nitrogeneous heterocycle, Y being an optionally substituted —CH 2 — radical, n1 being 1 to 3, and X is an halogen atom selected in the group comprising F, Cl, Br, I, and Z is H or CH 3 and the salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的新3'-，7-取代吲哚素，其中R代表N—OH，N—O-烷基或N—O—CO-烷基，NO—（R a ） n1 -Het，N—O—（Y） n1 —NR a R b ，N—O—CO—N（R b R c ），基团Het代表脂肪族氮杂环，Y为可选择取代的—CH 2 —基团，n1为1至3，X为在F、Cl、Br、I组成的卤素原子中选择的一个，Z为H或CH 3 及其盐。
• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by one-pot integrated Brønsted base-catalyzed trichloroacetimidation of 3-hydroxyoxindoles and Brønsted acid-catalyzed nucleophilic substitution reaction
  作者：Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c2ob27196f

  日期：——

  Treatment of 3-hydroxyoxindoles with trichloroacetonitrile (1.3 equiv.) and a catalytic amount of DBU (0.1 equiv.) followed by addition of nucleophiles (1.5 equiv.) and diphenylphosphoric acid (0.2 equiv.) afforded the 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields. DFT computations supported the notion that the reaction went through the 1-alkyl-2-oxo-2H-indol-1-ium intermediate.

  用三氯乙腈（1.3 个等量物）和催化量的 DBU（0.1 个等量物）处理 3- 羟基吲哚，然后加入亲核物（1.5 个等量物）和二苯基磷酸（0.2 个等量物），可以得到 3,3-二取代的吲哚，收率从良好到极佳。DFT 计算证明，反应是通过 1-烷基-2-氧代-2H-吲哚-1-鎓中间体进行的。
• NEW 3 -, 7-SUBSTITUTED INDIRUBINS AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1963264A2

  公开（公告）日：2008-09-03
• US8552053B2
  申请人：——

  公开号：US8552053B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] NEW 3'-, 7-SUBSTITUTED INDIRUBINS AND THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVELLES INDIRUBINES SUBSTITUEES EN 3' ET 7 ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2007099402A2

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] The invention relates to new 3'-, 7-substituted-indirubins of formula (I) wherein R represents N-OH, N-O-alkyl or N-O-CO-alkyl, NO-(R_a)_n1-Het, N-O-(Y)_n1-N R_a R_b, N- O-CO-N(R_b R_c), radical with Het representing an aliphatic nitrogeneous heterocycle, Y being an optionally substituted -CH₂- radical, n1 being 1 to 3, and X is an halogen atom selected in the group comprising F, Cl, Br,I, and Z is H or CH₃ and the salts thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles indirubines substituées en 3' et 7 répondant à la formule (I), dans laquelle R représente un radical N-OH, N-O-alkyle ou N-O-CO-alkyle, NO-(R_a)_n1-Het, N-O-(Y)_n1-NR_aR_b, N-O-CO-N(R_bR_c), Het représentant un hétérocycle azoté aliphatique, Y étant un radical -CH₂- éventuellement substitué, n1 allant de 1 à 3, et X étant un atome d'halogène choisi dans le groupe comprenant F, Cl, Br et I, et Z étant H ou CH₃. L'invention concerne également les sels desdites indirubines.