diethyl 3-(1-hydroxyethylidene)-2-oxochroman-4-ylphosphonate | 272456-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: diethyl 3-(1-hydroxyethylidene)-2-oxochroman-4-ylphosphonate
• CAS: 272456-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₉O₆P
• 分子量: 326.286
• InChiKey: XNAKONPTUZJXIV-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 diethyl 3-(1-hydroxyethylidene)-2-oxochroman-4-ylphosphonate 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到{3-[1-Methoxy-eth-(E)-ylidene]-2-oxo-chroman-4-yl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰香豆素与烷基亚磷酸酯和膦叶立德的反应

  摘要：

  摘要 亚磷酸二烷基酯与 3-乙酰香豆素 (1) 在 100°C 反应约 5 小时，得到具有结构 4 的膦酸酯。化合物 4 用重氮甲烷的醚溶液甲基化得到相应的甲基醚 5。用亚磷酸三甲酯处理 1得到膦酸酯5a和4a的混合物，而用亚磷酸三乙酯得到化合物6和4b的混合物。鏻叶立德 8a-d 与 1 在沸腾的甲苯中反应导致形成两种异构体 (E)-烯丙基 (9) 和 (Z)-烯丙基 (10)。所有新化合物的结构分配均基于 IR 和 NMR (H, 13C) 光谱。

  DOI：

  10.1080/10426509808032462
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid dimethyl ester 1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-vinyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 3-(1-hydroxyethylidene)-2-oxochroman-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效方法将亚磷酸三烷基酯共轭添加到3-酰基取代的香豆素中

  摘要：

  研究了由对甲苯磺酸（TsOH）催化的亚磷酸三烷基酯向3-ω-溴乙酰香豆素1的新型高效共轭加成反应。在相同条件下，烯醇磷酸酯以高收率得到3-乙酰基-4-膦酰基-2-氧代苯并二氢吡喃的相应酯。TsOH在3-乙酰基，3-苯甲酰基-和3-乙氧基羰基香豆素反应中的使用主要产生了1,4-加成产物-相应的3-酰基-4-二烷基膦酰基-2-氧代苯并二氢吡喃-非常好产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.069