Phosphoric acid dimethyl ester 1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-vinyl ester | 219506-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid dimethyl ester 1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-vinyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-(2-oxochromen-3-yl)ethenyl phosphate
• CAS: 219506-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₃O₆P
• 分子量: 296.216
• InChiKey: YWGWJCLKQQFXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dimethyl ester 1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-vinyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-乙酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效方法将亚磷酸三烷基酯共轭添加到3-酰基取代的香豆素中

  摘要：

  研究了由对甲苯磺酸（TsOH）催化的亚磷酸三烷基酯向3-ω-溴乙酰香豆素1的新型高效共轭加成反应。在相同条件下，烯醇磷酸酯以高收率得到3-乙酰基-4-膦酰基-2-氧代苯并二氢吡喃的相应酯。TsOH在3-乙酰基，3-苯甲酰基-和3-乙氧基羰基香豆素反应中的使用主要产生了1,4-加成产物-相应的3-酰基-4-二烷基膦酰基-2-氧代苯并二氢吡喃-非常好产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.069
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 3-(溴乙酰基)香豆素 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以24%的产率得到Phosphoric acid dimethyl ester 1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-溴苄基和3-溴乙酰香豆素与亚磷酸酯的反应。香豆素系列中一些新的膦酸酯和磷酸盐的合成

  摘要：

  3-（1-溴苄基）香豆素3与亚磷酸三烷基酯的反应以良好的产率提供了相应的二烷基膦酸酯5，即Arbuzov反应产物。亚磷酸三烷基酯与3-（ω-溴乙酰基）香豆素4的相互作用产生了相应的二烷基乙烯基磷酸酯8作为唯一的分离产物，而亚磷酸二烷基酯在相转移催化下与4反应生成了乙烯基磷酸酯8或1,2-环氧-乙基膦酸二烷基酯。9。β-氧代膦酸酯7是从衍生物10的反应获得的。用亚磷酸三烷基酯与随后的二烷基β-hydr基膦酸酯11的水解反应形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00892-8

文献信息

• A new and efficient method for conjugate addition of trialkylphosphites to 3-acylsubstituted coumarins
  作者：Rositca D. Nikolova、Anka G. Bojilova、Nestor A. Rodios

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.069

  日期：2004.11

  A new and efficient conjugate addition of trialkylphosphites to 3-ω-bromoacetylcoumarin 1 catalysed by p-toluenesulfonic acid (TsOH) has been studied. Under the same conditions, an enolphosphate gave the corresponding esters of 3-acetyl-4-phosphono-2-oxochromans in high yields. The use of TsOH in the reaction of 3-acetyl-, 3-benzoyl-, and 3-ethoxycarbonyl coumarins led mainly to 1,4-addition products—the

  研究了由对甲苯磺酸（TsOH）催化的亚磷酸三烷基酯向3-ω-溴乙酰香豆素1的新型高效共轭加成反应。在相同条件下，烯醇磷酸酯以高收率得到3-乙酰基-4-膦酰基-2-氧代苯并二氢吡喃的相应酯。TsOH在3-乙酰基，3-苯甲酰基-和3-乙氧基羰基香豆素反应中的使用主要产生了1,4-加成产物-相应的3-酰基-4-二烷基膦酰基-2-氧代苯并二氢吡喃-非常好产量。
• Reaction of 3-bromobenzyl and 3-bromoacetyl coumarin with phosphites. Synthesis of some new phosphonates and phosphates in the coumarin series
  作者：Rositca Nikolova、Anka Bojilova、Nestor A. Rodios

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00892-8

  日期：1998.11

  3 with trialkyl phosphites afforded in good yields the corresponding dialkyl phosphonates 5, the Arbuzov reaction products. The interaction of trialkyl phosphites with 3-(ω-bromoacetyl)coumarin 4 gave the corresponding dialkyl vinylphosphates 8 as the only isolated products, whereas dialkyl phosphites reacted with 4 under phase transfer catalysis and gave vinylphosphates 8 or dialkyl 1,2-epoxy-ethylphosphonates

  3-（1-溴苄基）香豆素3与亚磷酸三烷基酯的反应以良好的产率提供了相应的二烷基膦酸酯5，即Arbuzov反应产物。亚磷酸三烷基酯与3-（ω-溴乙酰基）香豆素4的相互作用产生了相应的二烷基乙烯基磷酸酯8作为唯一的分离产物，而亚磷酸二烷基酯在相转移催化下与4反应生成了乙烯基磷酸酯8或1,2-环氧-乙基膦酸二烷基酯。9。β-氧代膦酸酯7是从衍生物10的反应获得的。用亚磷酸三烷基酯与随后的二烷基β-hydr基膦酸酯11的水解反应形成。