N-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-N-methylurea | 82913-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-N-methylurea
• 英文别名: 1-(5-Cyano-3-methylimidazol-4-yl)-1-methylurea
• CAS: 82913-25-5
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: KQQLUVMTORNJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-N-methylurea 生成 3,9-dimethylisoguanine
  参考文献：
  名称：

  3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.

  摘要：

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2971
• 作为产物：
  描述：

  (4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylcyanamide 在 水 作用下， 生成 N-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-N-methylurea
  参考文献：
  名称：

  3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.

  摘要：

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2971

文献信息

• Synthesis of 3-methylisoguanosine, a positional isomer of pharmacologically active nucleosides from marine animals
  作者：Taisuke Itaya、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87300-1

  日期：1982.1
• ITAYA, TAISUKE;HARADA, TSUNEHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2971-2976
  作者：ITAYA, TAISUKE、HARADA, TSUNEHIRO

  DOI：——

  日期：——