3,9-dimethylisoguanine | 46150-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,9-dimethylisoguanine
• 英文别名: 6-Amino-3,9-dimethylpurin-2-one
• CAS: 46150-22-5
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: OHCYRZDLDIFSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-N-methylurea 生成 3,9-dimethylisoguanine
  参考文献：
  名称：

  3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.

  摘要：

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2971

文献信息

• Identification of nucleic acid template-linked barcodes comprising nucleic acid modifications
  申请人：Pacific Biosciences of California, Inc.

  公开号：US10294523B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Methods, compositions, and systems are provided for characterization of modified nucleic acids. In certain preferred embodiments, single molecule sequencing methods are provided for identification of modified nucleotides within nucleic acid sequences. Modifications detectable by the methods provided herein include chemically modified bases, enzymatically modified bases, abasic sites, non-natural bases, secondary structures, and agents bound to a template nucleic acid.

  本文提供了用于鉴定修饰核酸的方法、组合物和系统。在某些优选实施方案中，提供了用于鉴定核酸序列中修饰核苷酸的单分子测序方法。本文提供的方法可检测的修饰包括化学修饰的碱基、酶修饰的碱基、缺失位点、非天然碱基、二级结构以及与模板核酸结合的制剂。
• Synthesis of 3-methylisoguanosine, a positional isomer of pharmacologically active nucleosides from marine animals
  作者：Taisuke Itaya、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87300-1

  日期：1982.1
• ITAYA, TAISUKE;HARADA, TSUNEHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2971-2976
  作者：ITAYA, TAISUKE、HARADA, TSUNEHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US7727713B2
  申请人：——

  公开号：US7727713B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US9951383B2
  申请人：——

  公开号：US9951383B2

  公开（公告）日：2018-04-24