(Z)-ethyl 3-(2,6-dicyanophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)acrylate | 1315508-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(2,6-dicyanophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)acrylate
• CAS: 1315508-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: ZQMORTGKOAYOPJ-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(2,6-dicyanophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)acrylate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-((5-methylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-ylidene)methyl)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Hendrickson试剂引发的级联环化高效合成呋喃喹啉酮

  摘要：

  呋喃[3,4- b ]喹啉-3（1 H）-one衍生物的新合成方法已经以直接的方式以高的总收率建立。一种有效的Hendrickson试剂引发的级联环状反应，由稳定的酰胺前体轻度转化为反应性亚胺基碳中间体和随后的分子内氮杂Diels-Alder反应组成，成功地成为了合成中的关键反应。代表性三环前体8g的碳-碳双键的最终氧化裂解导致高产量合成喹啉-内酯2g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氰基甲苯 在 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(2,6-dicyanophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用Hendrickson试剂引发的级联环化高效合成呋喃喹啉酮

  摘要：

  呋喃[3,4- b ]喹啉-3（1 H）-one衍生物的新合成方法已经以直接的方式以高的总收率建立。一种有效的Hendrickson试剂引发的级联环状反应，由稳定的酰胺前体轻度转化为反应性亚胺基碳中间体和随后的分子内氮杂Diels-Alder反应组成，成功地成为了合成中的关键反应。代表性三环前体8g的碳-碳双键的最终氧化裂解导致高产量合成喹啉-内酯2g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.067