7-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1311991-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1311991-82-8
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₃O
• 分子量: 400.318
• InChiKey: CWTVAPYPWKKAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯 、 7-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到N-cyclohexyl-7-(3,5- dimethylisoxazol-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  开发二甲基异恶唑连接的咪唑并[1,2-a]吡啶作为强效和选择性 CBP/P300 抑制剂

  摘要：

  使用表观遗传溴结构域抑制剂作为抗癌治疗剂已从靶向溴结构域外末端结构域 (BET) 蛋白转变为靶向非 BET 溴结构域。两个最相关的非 BET 溴结构域肿瘤学靶标是环 AMP 反应元件结合蛋白 (CBP) 和 E1A 结合蛋白 P300 (EP300)。为了探索日益增长的 CBP/EP300 兴趣，我们开发了一种高效的二甲基异恶唑连接咪唑的两步合成路线[1,2- a]含吡啶支架的抑制剂。我们高效的两步反应使通过分子建模设计的化合物的高通量合成成为可能，这与结构-活性关系 (SAR) 研究一起促进了对 CBP/EP300 选择性靶向非 BET 溴结构域的总体理解。这导致了一种新的有效和选择性 CBP/EP300 溴结构域抑制剂 UMB298（化合物23，CBP IC 50 72 nM 和溴结构域 4，BRD4 IC 50 5193 nM）的鉴定。我们建立的 SAR 与文献报道的 CBP 抑制剂（如

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02232
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 、 异氰环已烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  开发二甲基异恶唑连接的咪唑并[1,2-a]吡啶作为强效和选择性 CBP/P300 抑制剂

  摘要：

  使用表观遗传溴结构域抑制剂作为抗癌治疗剂已从靶向溴结构域外末端结构域 (BET) 蛋白转变为靶向非 BET 溴结构域。两个最相关的非 BET 溴结构域肿瘤学靶标是环 AMP 反应元件结合蛋白 (CBP) 和 E1A 结合蛋白 P300 (EP300)。为了探索日益增长的 CBP/EP300 兴趣，我们开发了一种高效的二甲基异恶唑连接咪唑的两步合成路线[1,2- a]含吡啶支架的抑制剂。我们高效的两步反应使通过分子建模设计的化合物的高通量合成成为可能，这与结构-活性关系 (SAR) 研究一起促进了对 CBP/EP300 选择性靶向非 BET 溴结构域的总体理解。这导致了一种新的有效和选择性 CBP/EP300 溴结构域抑制剂 UMB298（化合物23，CBP IC 50 72 nM 和溴结构域 4，BRD4 IC 50 5193 nM）的鉴定。我们建立的 SAR 与文献报道的 CBP 抑制剂（如

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02232

文献信息

• Combinatorial Discovery of Fluorescent Pharmacophores by Multicomponent Reactions in Droplet Arrays
  作者：Olga N. Burchak、Laurent Mugherli、Mariano Ostuni、Jean Jacques Lacapère、Maxim Y. Balakirev

  DOI：10.1021/ja204016e

  日期：2011.7.6

  Fluorescence imaging in clinical diagnostics and biomedical research relies to a great extent on the use of small organic fluorescent probes. Because of the difficulty of combining fluorescent and molecular-recognition properties, the development of such probes has been severely restricted to a number of well-known fluorescent scaffolds. Here we demonstrate that autofluorescing druglike molecules are a valuable source of bioimaging probes. Combinatorial synthesis and screening of chemical libraries in droplet microarrays allowed the identification of new types of fluorophores. Their concise and clean assembly by a multicomponent reaction presents a unique potential for the one-step synthesis of thousands of structurally diverse fluorescent molecules. Because they are based upon a druglike scaffold, these fluorophores retain their molecular recognition potential and can be used to design specific imaging probes.