4,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 115037-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 115037-08-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: HBUZQTJRTVMWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  硫促进的苯乙酮与醛的C（sp（3））-C（sp（2））交叉脱氢环化：有效合成3,4,5-三取代的1H-吡唑。

  摘要：

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc08210a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrazoles through a Four-Step Cascade Sequence
  作者：Lu Hao、Jun-Jie Hong、Jun Zhu、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201204322

  日期：2013.4.26

  A one‐pot synthesis of 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles from tertiary propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide has been accomplished. The pyrazoles are formed through a four‐step cascade sequence, including FeCl3‐catalyzed propargylic substitution, aza‐Meyer–Schuster rearrangement, base‐mediated 6π electrocyclization, and thermal [1,5] sigmatropic shift. In this reaction, the 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles

  由叔炔丙基醇和对甲苯磺酰肼进行的一锅法合成3,4,5-和1,3,5-吡唑已经完成。吡唑是通过四个步骤的级联序列形成的，包括FeCl 3催化的炔丙基取代，aza-Meyer-Schuster重排，碱基介导的6π电环化和热[1,5]σ迁移。在该反应中，根据起始醇中的不同取代基选择性地生产了3,4,5-和1,3,5-吡唑。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。