(S)-N-(Methoxycarbonyl)serine Benzyl Ester | 99259-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(Methoxycarbonyl)serine Benzyl Ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 99259-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: ZYRZTIYEMFDYPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(Methoxycarbonyl)serine Benzyl Ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst A-26 (Cl^-) 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 217.28h， 生成 (S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-4-phenylbutanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407
• 作为产物：
  描述：

  (S)-serine benzyl ester tosylate 、 氯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(Methoxycarbonyl)serine Benzyl Ester
  参考文献：
  名称：

  由酵母苯丙氨酸转移核糖核酸合成（S -（-）-wybutine，荧光次要碱基

  摘要：

  1-苄基-7-甲酰基wye（12）与（R）-[2-羧基-2-[（甲氧羰基氨基）乙基]三苯基phosph氯化物（8）的Wittig反应，接着连续甲基化和还原得到（-）- wybutine [（小号） - 1A ]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80814-5

文献信息

• ITAYA, TAISUKE;MIZUTANI, AKEMI, 12TH SYMP.. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV 1, 1984, OXFORD; W+
  作者：ITAYA, TAISUKE、MIZUTANI, AKEMI

  DOI：——

  日期：——