sym-(keto)dibenzo-14-crown-4 | 139376-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-(keto)dibenzo-14-crown-4
• 英文别名: sym-ketodibenzo-14-crown-4；2,6,13,17-Tetraoxatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),7,9,11,18,20-hexaen-4-one
• CAS: 139376-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FMWUSXBWXFCVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-(keto)dibenzo-14-crown-4 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sym-(methoxy)(methyl)dibenzo-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  二苯并14-冠-4的醇，二醇和甲醚衍生物的结构和构象研究。对配体和构造设计的影响

  摘要：

  确定六个在三碳桥的中心碳上具有一个或两个取代基的二苯并-14-冠-4衍生物的分子结构。该系列化合物包括三种冠醚醇，一种冠醚反式二醇和两种甲氧基冠醚化合物。这六个冠醚的晶体结构表明，由于氢键和空间相互作用，羟基取代基至少部分指向冠醚腔，并且在羟基之间形成了不寻常的分子内和分子间氢键网络质子和冠醚环的醚氧。另一方面，醚基或具有碳作为第一个原子的取代基远离聚醚环。符号的结构-（甲氧基）（甲基）二苯并-14-冠-4与符号-（羟基）（甲基）二苯并-14-冠-4在取代基取向和由其平面度引起的非常明显的变形方面都显着不同。前者为四冠醚氧。从13 C NMR测量中得出对溶液中对称-（甲氧基）（甲基）二苯并基14-冠4的异常构象的支持。冠醚醇是氢键结合的“构成元素”，它们参与强的，特定的和定向的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a904180j

文献信息

• Synthesis of geminal-substituted, sterically congested, proton-ionizable dibenzo-14-crown-4, dibenzo-16-crown-5, dibenzo-19-crown-6 and dibenzo-22-crown-7 lariat ethers
  作者：Dongmei Zhang、Xiaodong Liu、Sharon L. Williams、Chunkyung Park、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.704

  日期：——

  -16-crown-5, -19-crown-6 and -22-crown-7 lariat ethers with different lipophilic geminal alkyl groups and different proton-ionizable groups are synthesized. For each lariat ether platform, butyl, heptyl and decyl groups were incorporated as the geminal lipophilic groups. Carboxylic acid, N-(trifluoromethane)sulfonyl carboxamide and sodium 3-propanesulfonate groups are incorporated on the platforms as proton-ionizable

  合成了具有不同亲脂性孪生烷基和不同质子可电离基团的可质子二苯并-14-冠-4、-16-冠-5、-19-冠-6和-22-冠-7套索醚。对于每个套索醚平台，丁基、庚基和癸基作为孪生亲脂基团并入。羧酸、N-（三氟甲烷）磺酰甲酰胺和 3-丙磺酸钠基团作为可质子电离的官能团并入平台。
• Selective sorption and column concentration of alkali-metal cations by carboxylic acid resins with dibenzo-14-crown-4 subunits and their acyclic polyether analogs
  作者：Takashi. Hayashita、Joung Hae. Lee、Matthew G. Hankins、Jong Chan. Lee、Jong Seung. Kim、John M. Knobeloch、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac00031a021

  日期：1992.4.1

  Alkall-metal cation sorption from aqueous and aqueous methanolic solutions and column concentration of alkall-metal cations from dilute aqueous solutions by carboxylic acid resins containing dibenzo-14-crown-4 units and their acyclic polyether analogues have been investigated. The crown ether carboxylic acid resins exhibit enhanced sorption selectivity over the acyclic polyether resins. Good sorption selectivity over the acyclic polyether resins. Good sorption selectivity for LI+ and Na+ was obtained with a cyclic polyether resin in which the carboxylic acid group is positioned over the crown either ring. For column concentration of alkali-metal cations from dilute aqueous solutions, gradient elution of the sorbed metal ions from the resin with the carboxylic acid group positioned over the crown either cavity gave selective column concentration of Li+ and Na+.