(Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''R)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol | 350486-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''R)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol
• 英文别名: (2Z)-2-[(6R)-6-[(1R,2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxan-3-ylidene]ethanol
• CAS: 350486-10-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: BDYDNTRWDKYZGQ-QSWXTHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''R)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (+)-testudinariol A
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''R)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-testudinariol A, a triterpene metabolite of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius

  摘要：

  Testudinariol A (1) is an ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohol isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. A stereoselective synthesis of (+)-1 was achieved by starting from (R)-glycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02179-1

文献信息

• Formal Total Synthesis of Testudinariol A, a Triterpene with<i>C</i>₂Symmetry
  作者：Hideaki Hioki、Masayo Hamano、Miwa Kubo、Tomoko Uno、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.2001.898

  日期：2001.9

  The alcohol corresponding to half of the molecule of testudinariol A, a triterpene with a symmetric C2 structure isolated from Pleurobrancus testudinarius, was enantioselectively synthesized. The alcohol has been converted to testudinariol A by Mori et al.

  从梭子蟹中分离出一种具有对称 C2 结构的三萜类化合物--梭子杉醇 A，并对映选择性地合成了对应于梭子杉醇 A 分子一半的醇。Mori 等人已将该醇转化为柚皮苷 A。