5-amino-4-<(4-nitrophenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole | 93021-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-<(4-nitrophenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole
• 英文别名: 5-Methyl-4-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-imine；5-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 93021-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₂
• 分子量: 322.326
• InChiKey: WSZWFQMBNZGSNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 、 5-amino-4-<(4-nitrophenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-(4'-(p-nitrophenylazo)-3'-methyl-1'-phenylpyrazole-5'-ylazo)-5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  New disazo pyrazole disperse dyes: Synthesis, spectroscopic studies and tautomeric structures

  摘要：

  5-amino-4-arylazo-3-methyl-1-phenylpyrazoles (2a-k) were diazotised and coupled with 5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole and 5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazole to generate two series disazo pyrazole disperse dyes (3a-k and 4a-k). These novel synthesized disazo pyrazole disperse dyes were characterized by elemental analysis and spectral methods. Absorption ability and tautomeric structure of synthesized disazo pyrazole disperse dyes substituted with electron-withdrawing and electron-donating groups at their o, m- and p-positions were also examined in detail. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.02.032
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-amino-4-<(4-nitrophenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole
  参考文献：
  名称：

  对某些杂环偶氮化合物酸解离常数的中等影响

  摘要：

  研究了不同的有机溶剂和水的混合物对质子化的5-氨基-4-（芳基偶氮）-3-甲基-1-苯基吡唑衍生物的酸解离常数的影响。使用的有机溶剂是甲醇，乙醇，丙酮和二甲基甲酰胺。讨论了所得结果的溶剂特性。p K BH确定了所讨论的染料的+值，发现该值取决于有机助溶剂的量和性质。p K BH的减少随着介质中有机溶剂量的增加， +值可以通过分散力而不是通过氢键来解释化合物的质子化形式的高稳定性。以及溶剂极化率和氢键相互作用对p K BH的影响+值，因此在所观察到的电荷转移带的光谱上已经进行了讨论。绝对p K BH尽管存在多个碱度中心，但每种化合物的+值也已讨论过。

  DOI：

  10.1021/je9802165

文献信息

• Tautomerism in azo dyes: Border cases of azo and hydrazo tautomers as possible NMR reference compounds
  作者：V. Deneva、A. Lyčka、S. Hristova、A. Crochet、K.M. Fromm、L. Antonov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.015

  日期：2019.6

  hydrazone tautomers. The tautomeric state is not substantially influenced by nitro group substitution in the phenyl ring. Consequently, the studied compounds can be used as model tautomers in the NMR evaluation of the tautomeric state in various azo dyes in solution. According to the crystallographic data (obtained by us or available in the literature) the conclusions about the tautomerism of the studied

  为了满足互变异构偶氮染料研究中对NMR参考化合物的需求，衍生自3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺和5-的两个系列偶氮染料甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基）-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮已通过分子光谱法（UV-Vis和NMR）和量子化学计算（M06- 2X / TZVP）。结果清楚地表明3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺以纯偶氮互变异构形式存在，而5-甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基） -2，4-二氢-3H-吡唑-3-酮以互变异构体的形式存在。互变异构状态基本上不受苯环中硝基取代的影响。所以，所研究的化合物可在溶液中各种偶氮染料的互变异构状态的NMR NMR评价中用作模型互变异构体。根据晶体学数据（由我们获得或可从文献中获得），关于所研究化合物在溶液中的互变异构的结论在固态下也是有效的。
• 一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物
  申请人：蓬莱嘉信染料化工股份有限公司

  公开号：CN112940524A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明属于染料合成技术领域，具体一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物。本发明提供了一种杂环分散黄染料化合物，具有式I所示结构，本发明提供的杂环分散黄染料化合物用于pH为4～14的染浴染色时，得色鲜艳，且具有优异的色牢度和染色性能，由实施例的结果表明，本发明提供的杂环分散黄染料化合物作为分散黄染料使用时染浴的最高pH值为14，适于碱性浴染色工艺，实现节水、节能和节时，达到增产和减排的目的。
• 一种吡唑单偶氮染料及其制备方法
  申请人：杭州吉华江东化工有限公司

  公开号：CN112646388A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种吡唑单偶氮染料及其制备方法，所述吡唑单偶氮染料的结构通式如式Ⅰ所示：所述式I中，R1选自取代或未取代的苯基；R2选自甲基、乙基、苯基中的一种；R3选自C1‑C4的烷基、苯基、4‑甲基苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、2,4‑二甲基苯基中的一种。本发明制备出一种应用性能良好的分散染料，染料结构中氨基与偶氮键的氢键作用，使染料分子具有较高稳定性和日晒牢度，染料中苯基、烷基增强染料的提升性能，该分散染料原料易得，染料生产成本低。