3-(2',3',4',6'-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene | 1072785-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',4',6'-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
• CAS: 1072785-87-5
• 化学式: C₃₃H₇₂O₅Si₄
• 分子量: 661.274
• InChiKey: MSYULMAWVFSAEU-XPLNXOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(β-D-glucopyranosyl)-1-propene 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以268 mg的产率得到3-(2',3',4',6'-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereoselective Synthesis of C-Allyl Glycosides

  摘要：

  An investigation was carried out to explore the use of sulfoxide donors as common precursors to stereoisomeric C-glycoconjugates of glycoprotein and glycolipid tumor antigens. A study focusing on the effects of reaction conditions and substrate structure on the stereoselectivity of allylation was carried out. Although conditions were realized to selectively afford alpha-allylation products in good to excellent yields, the search for conditions favoring beta-selectivity proved less successful.

  DOI：

  10.1021/ol801710s