4-氨基-1-(3-吡啶基)-丁基酮 | 71278-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-1-(3-吡啶基)-丁基酮
• 英文名称: 4-amino-1-(pyridin-3-yl)-1-butanone
• 英文别名: poikiline；4-Amino-1-(pyridin-3-yl)butan-1-one；4-amino-1-pyridin-3-ylbutan-1-one
• CAS: 71278-11-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: HFMNHVQBLYDLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-(3-吡啶基)-丁基酮 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法，烟酸酯和γ‑丁内酯在碱性催化剂作用下缩合，与盐酸回流反应开环得4‑氯‑1‑（3‑吡啶）‑1‑丁酮，经(+)‑B‑二异松蒎基氯硼烷诱导产生手性羟基得（S）‑4‑氯‑1‑（吡啶‑3‑基）丁‑1‑醇，与氯化试剂反应生成（S）‑3‑（1,4‑二氯丁基）吡啶，再与胺化试剂在碱性条件下进行关环反应得（S）‑去甲基尼古丁或（S）‑尼古丁，其中，（S）‑去甲基尼古丁经甲基化得（S）‑尼古丁。本申请可以根据胺化试剂的种类决定是否需要甲基化反应，制备的（S）‑尼古丁的产率高。

  公开号：

  CN113582972B
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-(3-pyridinyl)-1-butanone 在 formamide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氨基-1-(3-吡啶基)-丁基酮
  参考文献：
  名称：

  一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法，烟酸酯和γ‑丁内酯在碱性催化剂作用下缩合，与盐酸回流反应开环得4‑氯‑1‑（3‑吡啶）‑1‑丁酮，经(+)‑B‑二异松蒎基氯硼烷诱导产生手性羟基得（S）‑4‑氯‑1‑（吡啶‑3‑基）丁‑1‑醇，与氯化试剂反应生成（S）‑3‑（1,4‑二氯丁基）吡啶，再与胺化试剂在碱性条件下进行关环反应得（S）‑去甲基尼古丁或（S）‑尼古丁，其中，（S）‑去甲基尼古丁经甲基化得（S）‑尼古丁。本申请可以根据胺化试剂的种类决定是否需要甲基化反应，制备的（S）‑尼古丁的产率高。

  公开号：

  CN113582972B

文献信息

• NICOTINE REPLACEMENT THERAPY PRODUCTS COMPRISING SYNTHETIC NICOTINE
  申请人：Next Generation Labs, LLC

  公开号：US20170189388A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A composition suitable for use in nicotine replacement therapy products includes a nicotine product that includes a synthetic nicotine that is substantially free of one or more contaminants and/or impurities normally associated with tobacco-derived nicotine. For example, the synthetic nicotine is substantially free of one or more of nicotine-1′-N-oxide, nicotyrine, nornicotyrine, 2′,3-bipyridyl, cotinine, anabasine, and/or anatabine. The composition further comprises one or more pharmaceutically acceptable excipients, additives and/or carriers. The nicotine replacement therapy products may include any number of such products, including transdermal nicotine delivery patches, nicotine gums, synthetic chewing tobacco, synthetic snuff, and synthetic strips (e.g., dissolvable synthetic tobacco). Additionally, a method of treating nicotine addiction includes administering a nicotine replacement composition, e.g., via a nicotine replacement therapy product, to a user.

  一种适用于尼古丁替代疗法产品的配方包括一种尼古丁产品，其中包括一种合成尼古丁，该尼古丁基本上不含与烟草来源的尼古丁通常相关的一个或多个污染物和/或杂质。例如，该合成尼古丁基本上不含尼古丁-1'-N-氧化物、尼古替林、诺尼古替林、2'，3-联吡啶、烟碱、阿那巴因和/或阿那替林中的一个或多个。该配方进一步包括一种或多种药用可接受的赋形剂、添加剂和/或载体。尼古丁替代疗法产品可以包括任意数量的这种产品，包括经皮尼古丁递送贴片、尼古丁口香糖、合成咀嚼烟草、合成鼻烟和合成条（例如，可溶解的合成烟草）。此外，一种治疗尼古丁成瘾的方法包括向用户施用尼古丁替代配方，例如通过尼古丁替代疗法产品。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Next Generation Labs, LLC

  公开号：US20160115150A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A method of preparing (R,S)-nicotine, comprising reacting a nicotinate ester with N-vinyl-2-pyrrolidinone in the presence of a base and a solvent to form a first mixture, combining the first mixture with an acid to form a second mixture comprising an aqueous layer, separating the aqueous layer from second mixture, combining the separated aqueous layer with an acid to form a third mixture, combining the third mixture with a base to form a fourth mixture comprising myosamine, reducing myosamine to nornicotine using a reducing agent, and methylating the nornicotine to yield R,S-nicotine.

  一种制备(R,S)-尼古丁的方法，包括在碱和溶剂存在下，将烟酸酯与N-乙烯基-2-吡咯烷酮反应以形成第一混合物，将第一混合物与酸结合以形成包含水层的第二混合物，将水层从第二混合物中分离出来，将分离的水层与酸结合以形成第三混合物，将第三混合物与碱结合以形成包含肌胺的第四混合物，使用还原剂将肌胺还原为正尼古丁，然后对正尼古丁进行甲基化以得到(R,S)-尼古丁。
• [EN] NICOTINE COMPOSITION FOR VAPING DEVICES AND VAPING DEVICES EMPLOYING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITION DE NICOTINE POUR DISPOSITIFS DE VAPOTAGE ET DISPOSITIFS DE VAPOTAGE UTILISANT CELLE-CI
  申请人：NEXT GENERATION LABS LLC

  公开号：WO2017070706A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A composition suitable for use in a vaping device includes a nicotine product that includes a synthetic nicotine that is substantially free of one or more contaminants and/or impurities normally associated with tobacco-derived nicotine. For example, the synthetic nicotine is substantially free of one or more of nicotine-1'- N-oxide, nicotyrine, nornicotyrine, 2',3-bipyridyl, cotinine, anabasine, and/or anatabine. The composition further comprises one or more pharmaceutically acceptable excipients, additives and/or solvents.

  适用于电子烟设备的配方包括一种尼古丁产品，其中包括一种合成尼古丁，该合成尼古丁基本上不含与烟草来源的尼古丁通常相关的一个或多个污染物和/或杂质。例如，该合成尼古丁基本上不含尼古丁-1'-N-氧化物、尼古丁酸、正尼古丁酸、2'、3-联吡啶、烟碱、茄碱和/或茄碱。该配方还包括一个或多个药用可接受的辅料、添加剂和/或溶剂。
• Nicotine replacement therapy products comprising synthetic nicotine
  申请人：Next Generation Labs, LLC

  公开号：US10610526B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A composition suitable for use in nicotine replacement therapy products includes a nicotine product that includes a synthetic nicotine that is substantially free of one or more contaminants and/or impurities normally associated with tobacco-derived nicotine. For example, the synthetic nicotine is substantially free of one or more of nicotine-1′-N-oxide, nicotyrine, nornicotyrine, 2′,3-bipyridyl, cotinine, anabasine, and/or anatabine. The composition further comprises one or more pharmaceutically acceptable excipients, additives and/or carriers. The nicotine replacement therapy products may include any number of such products, including transdermal nicotine delivery patches, nicotine gums, synthetic chewing tobacco, synthetic snuff, and synthetic strips (e.g., dissolvable synthetic tobacco). Additionally, a method of treating nicotine addiction includes administering a nicotine replacement composition, e.g., via a nicotine replacement therapy product, to a user.

  适用于尼古丁替代疗法产品的组合物包括尼古丁产品，该产品包括合成尼古丁，该合成尼古丁基本上不含通常与烟草衍生尼古丁相关的一种或多种污染物和/或杂质。例如，合成尼古丁基本上不含尼古丁-1′-N-氧化物、烟碱、去甲烟碱、2′,3-联吡啶、可替宁、安那巴新和/或安那他滨中的一种或多种。组合物还包括一种或多种药学上可接受的赋形剂、添加剂和/或载体。尼古丁替代疗法产品可包括任何数量的此类产品，包括透皮尼古丁递送贴片、尼古丁口香糖、合成咀嚼烟草、合成鼻烟和合成烟草条（如可溶解的合成烟草）。此外，一种治疗尼古丁成瘾的方法包括向使用者施用尼古丁替代组合物，例如通过尼古丁替代疗法产品。
• [EN] PREPARATION METHOD OF L-NICOTINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L-NICOTINE<br/>[ZH] 一种左旋烟碱的制备方法
  申请人：[en]HUANGGANG ZY BIOTECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]黄冈中有生物科技有限公司

  公开号：WO2022222914A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  本发明提供一种左旋烟碱的制备方法，所述方法可得到光学纯度高达99.9％以上的左旋烟碱，远高于目前市场同类产品，合成的总收率达到50～60％，反应物料廉价易得，操作简单，环境友好，适合大规模的工业化生产。