2-吡啶甲醛-4-硝基苯腙 | 70421-66-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吡啶甲醛-4-硝基苯腙
• 中文别名: 吡啶-2-甲醛4-硝基苯基腙
• 英文名称: 2-{[2-(4-nitrophenyl)hydrazono]methyl}pyridine
• 英文别名: 4-nitro-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 70421-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00012100
• 分子量: 242.237
• InChiKey: JXFHYUCJPGWCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-259°C
• 沸点：
  436.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲醛-4-硝基苯腙 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N'-(4-nitrophenyl)-2-pyridinecarbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route for Substituted 1-(Aryldiazenyl)Imidazo[1,5-a]Pyridine

  摘要：

  In the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), model 2-(N'-aryl)picolinohydrazonamides 7, 8 (derived from interaction of the respective ethyl glycinate and (2-pyridyl)methylamine with the particular hydrazonoyl chloride) underwent didehydrogenation with concomitant heterocyclization to deliver the corresponding 1-(aryldiazenyl)imidazo[1,5-a]pyridines 9, 10. Structures of the latter bicyclic systems are deduced from spectral data and confirmed by X-ray diffraction analysis of the Pd-complex 11, derived from 9.

  DOI：

  10.3987/com-16-13499
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-硝基苯肼 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-吡啶甲醛-4-硝基苯腙
  参考文献：
  名称：

  Fast Alpha Nucleophiles: Structures that Undergo Rapid Hydrazone/Oxime Formation at Neutral pH

  摘要：

  Hydrazones and oximes are widely useful structures for conjugate formation in chemistry and biology, but their formation can be slow at neutral pH. Kinetics studies were performed for a range of structurally varied hydrazines, and a surprisingly large variation in reaction rate was observed. Structures that undergo especially rapid reactions were identified, enabling reaction rates that rival orthogonal cycloaddition-based conjugation chemistries.

  DOI：

  10.1021/ol500262y