Ethyl 4-formyl-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate | 849593-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-formyl-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 849593-57-3
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: GUUVHCJORKVVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-formyl-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-methylisoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on Arylpiperazinyl Alkyl Pyridazinones: Discovery of an Exceptionally Potent, Orally Active, Antinociceptive Agent in Thermally Induced Pain

  摘要：

  A number of pyridazinone derivatives bearing all arylpiperazinylalkyl chain were synthesized and tested icv in it model of acute nociception induced by thermal stimuli in mice (tail flick). The most interesting and potent compound in this series was 6a, which showed an ED50 = 3.5 mu g, a value about 3-fold higher with respect to morphine by the same route of administration. When administered per os, 6a was 4-fold more potent than morphine in the same test, suggesting it significant bioavailability. The same compound also showed high potency in the hot plate test. The antinociceptive effect of 6a was completely reversed by pretreatment with yohimbine both in the hot plate test and in the tail flick test. This demonstrated the involvement of the adrenergic system, which was confirmed by in vitro radioligand binding studies.

  DOI：

  10.1021/jm900458r
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-butyraldehyde; sodium enolate 、 氯代肟基乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以15 %的产率得到4-acetyl-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体生长实验表明 4-氨基和 4-脲基哒嗪-3(2H)-one 作为抑制 FABP4 的新型支架

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 (FABP4) 抑制剂具有合成和治疗意义，正在进行的临床研究表明它们可能有望用于治疗癌症以及其他疾病。作为开发更有效的 FABP4 抑制剂的更广泛研究工作的一部分，我们试图通过基于已建立的共结晶配体支架的两步计算辅助分子设计来识别新结构。使用这种方法开发了新型有效的 FABP4 抑制剂，在此我们报告了基于 4-氨基和 4-脲基哒嗪酮系列的合成、生物学评价和分子对接。

  DOI：

  10.3390/ph15111335