2',4',6'-trihydroxy-4-methoxy-3'-(1''-geranyl)chalcone | 1256603-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4',6'-trihydroxy-4-methoxy-3'-(1''-geranyl)chalcone
• CAS: 1256603-90-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: LDZCPCPKSZVRDF-OJJZNLEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trihydroxy-4-methoxy-3'-(1''-geranyl)chalcone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-8-(1''-geranyl)flavanone 、 (+/-)-4'-O-methylbonannione
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-普yan宁和（±）-4'-O-甲基邦宁酮

  摘要：

  摘要已经获得了一种简便的方法，用于首次完全合成两个天然存在的geranylated黄酮类化合物，（±）-嘌呤苷1和（±）-4'-O-甲基bonannione 2，总收率分别为27％和21％。关键步骤是香叶基化的三羟基查尔酮的区域选择性环化和2,4,6-三羟基苯乙酮的区域性选择性香叶基化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.037
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-3-geranylacetophenone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2',4',6'-trihydroxy-4-methoxy-3'-(1''-geranyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-普yan宁和（±）-4'-O-甲基邦宁酮

  摘要：

  摘要已经获得了一种简便的方法，用于首次完全合成两个天然存在的geranylated黄酮类化合物，（±）-嘌呤苷1和（±）-4'-O-甲基bonannione 2，总收率分别为27％和21％。关键步骤是香叶基化的三羟基查尔酮的区域选择性环化和2,4,6-三羟基苯乙酮的区域性选择性香叶基化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.037

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Puyanin and (±)-4′-O-Methylbonannione
  作者：Yuheng Zhang、Jinhui Yang、Hongjun Li、Shizhi Jiang、Yunfeng Li、Wanyi Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201190116

  日期：2011.3

  AbstractA facile approach for the first total synthesis of two naturally occurring geranylated flavonoids, (±)‐puyanin (1) and (±)‐4′‐O‐methylbonannione (2) has been obtained with total yields of 27% and 17.8%, respectively. The key steps were regioselective cyclization of geranylated trihydroxychalcone and regioselective geranylation of 2,4,6‐trihydroxyacetophenone.