1’-phenyl-spiro[9H-fluorene-9,3’-[3’H]-naphtho[2,1-b]pyran] | 1072877-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1’-phenyl-spiro[9H-fluorene-9,3’-[3’H]-naphtho[2,1-b]pyran]
• 英文别名: 1'-phenylspiro[fluorene-9,3'-naphtho[2,1-b]pyran]；1-Phenylspiro[benzo[f]chromene-3,9'-fluorene]
• CAS: 1072877-70-3
• 化学式: C₃₁H₂₀O
• 分子量: 408.499
• InChiKey: WOTZLINYBOTLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’-phenyl-spiro[9H-fluorene-9,3’-[3’H]-naphtho[2,1-b]pyran] 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(spiro[fluorene-9,1'-inden]-3'-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with pTsOH

  摘要：

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。

  DOI：

  10.1039/c8ob02264j
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1’-phenyl-spiro[9H-fluorene-9,3’-[3’H]-naphtho[2,1-b]pyran]
  参考文献：
  名称：

  以蒙脱土K-10为多相催化剂方便地合成萘并吡喃

  摘要：

  报道了一种简单温和的合成不同萘并吡喃的方法，该方法可在短反应时间内提供高收率。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应。该反应提供相应的萘并吡喃的高产率。另外，通过双炔丙基醇与β-萘酚的一锅反应，合成了许多新的亚苯基和联亚苯基连接的双萘并吡喃，提供了优异的收率。 报道了一种简单，温和且有效的合成不同萘并吡喃的方法，包括具有芴和二茂铁部分的新型萘并吡喃。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应，并提供了高产率的相应萘并吡喃。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0670-4

文献信息

• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应
• Cu-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Cycloetherification of <i>o</i>-Alkenyl Arenols for the Preparation of Fused Furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Jazeel Raoof

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01251

  日期：2024.1.5

  1-(1H-inden-3-yl)naphthalen-2-ols. This intramolecular cycloetherification proceeds via C(sp2)–H oxygenation (C–H bond breaking and C–O bond forming), which enables the atom-economical synthesis of poly fused furans in high yields with large substrate diversity in the open air.

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。