bis(1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methane | 1005310-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methane
• CAS: 1005310-78-0
• 化学式: C₄₁H₅₀N₆O₆
• 分子量: 722.885
• InChiKey: QVYSDDKVRHZWKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methane 、 乙酸酐 在 双氧水 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以150 mg的产率得到[6-[5-[[2-[6-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]benzimidazol-5-yl]methyl]-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一种聚氧乙烯取代的双金属螺旋he，用于活细胞的发光染色。

  摘要：

  设计了同位异位配体H2LC3以形成整体组成为[Ln2（LC3）3]的中性三链双金属螺旋。聚氧乙烯片段的接枝确保水溶性并且还有利于细胞渗透，同时易于进一步衍生。配体pKa值已通过分光光度滴定法确定，范围为3.5（前两个值之和）至10.3。在生理pH值下（logbeta23在22-23范围内），螺旋体的热力学稳定性很大。配体三重态具有足够的能量（在约20,800 cm（-1）处有0声子跃迁），用于激发EuIII的发光（Q = 11％）。EuIII发射光谱的分析指向金属环境的总体伪D3对称性。没有观察到[Eu2（LC3）3]对几种癌细胞系（MCF-7，HeLa，Jurkat和5D10）的存活率没有显着影响。通过发光显微镜对HeLa细胞系证明了EuIII螺旋体的细胞成像特性。螺旋浓度> 50 microM且加载时间为20-30分钟后，可以看到明亮的EuIII发射。螺旋线对细胞质染色，渗透机制可能是内吞作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700883
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 bis(2-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到bis(1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  一种聚氧乙烯取代的双金属螺旋he，用于活细胞的发光染色。

  摘要：

  设计了同位异位配体H2LC3以形成整体组成为[Ln2（LC3）3]的中性三链双金属螺旋。聚氧乙烯片段的接枝确保水溶性并且还有利于细胞渗透，同时易于进一步衍生。配体pKa值已通过分光光度滴定法确定，范围为3.5（前两个值之和）至10.3。在生理pH值下（logbeta23在22-23范围内），螺旋体的热力学稳定性很大。配体三重态具有足够的能量（在约20,800 cm（-1）处有0声子跃迁），用于激发EuIII的发光（Q = 11％）。EuIII发射光谱的分析指向金属环境的总体伪D3对称性。没有观察到[Eu2（LC3）3]对几种癌细胞系（MCF-7，HeLa，Jurkat和5D10）的存活率没有显着影响。通过发光显微镜对HeLa细胞系证明了EuIII螺旋体的细胞成像特性。螺旋浓度> 50 microM且加载时间为20-30分钟后，可以看到明亮的EuIII发射。螺旋线对细胞质染色，渗透机制可能是内吞作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700883