methyl (2S,3R)-3-{1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indol-3-yl}-2-acetoxybutanoate | 1070326-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-{1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indol-3-yl}-2-acetoxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2R,3S)-3-acetyloxy-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl]-2-trimethylsilylindole-1-carboxylate
• CAS: 1070326-12-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆Si
• 分子量: 447.604
• InChiKey: QBANWYZMMFIVFV-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-{1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indol-3-yl}-2-acetoxybutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-acetoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-indolmycin and (−)-5-methoxyindolmycin

  摘要：

  Concise syntheses of (-)-indolmycin 1 and (-)-5-methoxyindolmycin 3 were developed based on a palladium-catalyzed reaction of (2S,3R)-2-acetoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 6 with an o-iodoaniline derivative 10 or 11, followed by reaction with guanidine hydrochloride in the presence of base. An optically active internal alkyne (2S 3R)-6 was obtained by lipase-assisted enantioselective acetylation of (+/-)-(2,3)-syn-2-hydroxy-3-methyl-5-trimethylsily-4-pentynoate 4. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.013
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-Boc-2-碘苯胺 、 methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 在 palladium diacetate Lipase Amano PS 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.5h， 以168 mg的产率得到methyl (2S,3R)-3-{1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indol-3-yl}-2-acetoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-indolmycin and (−)-5-methoxyindolmycin

  摘要：

  Concise syntheses of (-)-indolmycin 1 and (-)-5-methoxyindolmycin 3 were developed based on a palladium-catalyzed reaction of (2S,3R)-2-acetoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 6 with an o-iodoaniline derivative 10 or 11, followed by reaction with guanidine hydrochloride in the presence of base. An optically active internal alkyne (2S 3R)-6 was obtained by lipase-assisted enantioselective acetylation of (+/-)-(2,3)-syn-2-hydroxy-3-methyl-5-trimethylsily-4-pentynoate 4. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.013