作者:Victor J. Lillo、Cecilia Gómez、Miguel Yus
DOI:10.1016/j.tetlet.2008.06.065
日期:2008.8
The reaction of 2,2-diphenylmethylenecyclopropane (5) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (4 mol %) in THF at −78 °C leads to the formation of dilithiated species 6–8 by reductive opening of the cyclopropane ring. Further reaction of these intermediates with different electrophiles [E = H2O, D2O, CH2CMeCH2Cl, Me3SiCl, Me3SiCH2Cl, t-BuCHO, Me2CO, Et2CO, n-Pr2CO, i-Pr2CO, t-Bu2CO
2,2- diphenylmethylenecyclopropane(反应5)与过量的锂和DTBB(4摩尔%)在THF中的催化量的在-78℃通入二锂化物种的形成6 - 8由环丙烷的还原性开戒指。这些中间体与不同的亲电试剂的进一步反应[E = H 2 O,D 2 O,CH 2 CMeCH 2 Cl,Me 3 SiCl,Me 3 SiCH 2 Cl,t -BuCHO,Me 2 CO,Et 2 CO,n -Pr 2 CO,i -Pr 2 CO,t- Bu 2 CO,(CH 2)5 CO,Ph 2 CO和金刚烷酮]具有很高的区域选择性,在用水水解后仅生成相应的产物9。然而,当将3-氯-2-(氯甲基)丙烯(14)用作双亲电子试剂时,通过中间体6进行环化以生成六元环,从而得到化合物16作为唯一的反应产物。