tert-butyl (1-(3-methoxyphenyl)cyclopropyl)carbamate | 1332765-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1-(3-methoxyphenyl)cyclopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl N-[1-(3-methoxyphenyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 1332765-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AEDNDADPACDDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(3-methoxyphenyl)cyclopropyl)carbamate 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过直接远程金属化策略对N-环丙基酰胺进行位点选择性和立体选择性C–H官能化

  摘要：

  已经开发了一种通过定向远程锂化对氨基环丙烷进行位点选择性和立体选择性C–H官能化的新方法。用t -BuLi处理N方向基团（DG =新戊酰基，四甲基琥珀酰亚胺基）芳基环丙烷会产生干净的β-锂化，并在用亲电试剂淬灭后会生成一系列环丙烷衍生物。已经实现了顺序双锂化-甲基化以生成二甲基化的环丙烷。X射线，NMR和计算研究通过DG-锂基配位配合物使顺式-DGβ-去质子化选择性合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03955
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 tert-butyl (1-(3-methoxyphenyl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过直接远程金属化策略对N-环丙基酰胺进行位点选择性和立体选择性C–H官能化

  摘要：

  已经开发了一种通过定向远程锂化对氨基环丙烷进行位点选择性和立体选择性C–H官能化的新方法。用t -BuLi处理N方向基团（DG =新戊酰基，四甲基琥珀酰亚胺基）芳基环丙烷会产生干净的β-锂化，并在用亲电试剂淬灭后会生成一系列环丙烷衍生物。已经实现了顺序双锂化-甲基化以生成二甲基化的环丙烷。X射线，NMR和计算研究通过DG-锂基配位配合物使顺式-DGβ-去质子化选择性合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03955

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Cyclopropylamines and Other Strained Ring NHP Esters with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Michael S. West、Alexis L. Gabbey、Malcolm P. Huestis、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03570

  日期：2022.11.18

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of cyclopropylamine NHP esters with (hetero)aryl halides is reported. This efficient protocol provides direct access to 1-arylcyclopropylamines, a bioisosteric motif commonly used in small molecule drug discovery. The reaction proceeds rapidly (<2 h) with excellent functional group tolerance and without requiring heat- or air-sensitive reagents. The method

  报道了镍催化的环丙胺 NHP 酯与（杂）芳基卤化物的还原交叉偶联。这种高效的协议提供了对 1-芳基环丙胺的直接访问，这是一种常用于小分子药物发现的生物等排基序。反应进行迅速（<2 小时），具有出色的官能团耐受性，并且不需要热敏或空气敏感试剂。该方法还可以扩展到四元应变环的芳基化。NHP 酯很容易从相应的市售羧酸一步获得，产率高，无需柱层析。