tert-butyl (2S)-2-[5-(5-bromopyrazin-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1352212-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[5-(5-bromopyrazin-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[6-(5-bromopyrazin-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1352212-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₅O₂
• 分子量: 444.331
• InChiKey: GQVUYQPHLJZNDY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[5-(5-bromopyrazin-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 盐酸 、 potassium phosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 methyl {(2S)-3-methoxy-1-[(2S)-2-(5-{4-[5-(2-{(2S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-O-methyl-L-seryl]pyrrolidin-2-yl}-1H-benzimidazol-6-yl)pyrazin-2-yl]phenyl}-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用盐；含有这种化合物的组合物；以及将这种化合物作为HCV复制抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2011154871A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-amino-4-bromophenylaminoacyl)pyrrolidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[5-(5-bromopyrazin-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现具有独特耐药性的强效非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂——第 1 部分

  摘要：

  非结构蛋白 5A (NS5A) 是治疗丙型肝炎病毒 (HCV) 的新靶点。百时美施贵宝最近报道的 Daclatasvir 是一种有效的 NS5A 抑制剂，目前正在 3 期临床试验中进行研究。虽然 daclatasvir 的表现令人印象深刻，但耐药性的出现可能会带来问题，因此，正在寻求改进的类似物。通过改变 daclatasvir 的联苯-咪唑单元，鉴定出新的 HCV NS5A 抑制剂，其对病毒突变株的耐药性得到改善，同时保留了 daclatasvir 的皮摩尔效力。特别是一种化合物，甲基 (( S )-1-(( S )-2-(4-(4-(6-(2-(( S )-1-((甲氧羰基) -L-缬氨酰)吡咯烷-2-基)-1 H-咪唑-5-基)喹喔啉-2-基)苯基) -1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-3-甲基-1- oxobutan-2-yl)carbamate ( 17 )，表现出非常有前景

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400045