(R)-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-(hydromethyl)-6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl] pyridine | 1315323-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-(hydromethyl)-6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl] pyridine
• CAS: 1315323-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 407.491
• InChiKey: VRZWTXQHQZRZAC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-(hydromethyl)-6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl] pyridine 在 Jones reagent 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-7-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyridine Core of Cyclothiazomycin

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the pyridine core of the thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin has been developed based on a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization key step. The regioselective assembly of the heterocyclic center of this important class of antibiotics takes advantage of a temporary silicon tether and the ruthenium-catalyzed cyclotrimerization reaction of a diyne and an electron-poor thiazole nitrile.

  DOI：

  10.1021/ol201682k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-(hydromethyl)-6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl] pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyridine Core of Cyclothiazomycin

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the pyridine core of the thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin has been developed based on a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization key step. The regioselective assembly of the heterocyclic center of this important class of antibiotics takes advantage of a temporary silicon tether and the ruthenium-catalyzed cyclotrimerization reaction of a diyne and an electron-poor thiazole nitrile.

  DOI：

  10.1021/ol201682k