rac-(2R,3R,4'S)-4'-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-4',5'-dihydrospiro[chromane-3,3'-pyrazol]-4-one | 109754-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rac-(2R,3R,4'S)-4'-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-4',5'-dihydrospiro[chromane-3,3'-pyrazol]-4-one
• CAS: 109754-36-1
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 399.406
• InChiKey: RPTGEOGRBJZGBQ-AJSBUHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(4-硝基苯亚甲基)黄烷酮 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90.6%的产率得到rac-(2R,3R,4'S)-4'-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-4',5'-dihydrospiro[chromane-3,3'-pyrazol]-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑啉的合成与立体化学

  摘要：

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/p29860001895