(3R)-2-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxy-3,6-dihydrooxazine | 1219029-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-2-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxy-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 1219029-13-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: DRWSRFYBLFBOJS-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxy-3,6-dihydrooxazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(3R,4S,5S)-2-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxazinan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪立体控制合成对映体纯多羟基化氮杂环丁烷

  摘要：

  制备了一套新的对映纯多羟基化氮杂环丁烷衍生物。关键原料 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪经过硼氢化-氧化序列以引入所需的 5-羟基。随后用二碘化钐裂解 N-O 键，选择性保护伯羟基，并在仲羟基活化后闭环，提供受保护的氮杂环丁烷衍生物。该序列的每个单独步骤的功效取决于起始材料的配置。三种代表性的氮杂环丁烷衍生物被转化为脱保护的多羟基化氮杂环丁烷，它们是有趣的候选糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218531