Methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 134409-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-6-methylsulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 134409-18-0
• 化学式: C₄₈H₅₅NO₁₉S
• 分子量: 982.026
• InChiKey: RFHNMLAWHOUOAY-AHLFIWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1b和一些位置类似物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了神经节苷脂GM1b（IV3NeuAcGgOse4Cer）及其三个位置类似物的总合成。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（7）和甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸盐）-（2 ---- 6）-2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（8）是根据我们报道的方法制备的关键糖基供体。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80011-b

文献信息

• Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 82: First Total Synthesis of Sialyl Globopentaosyl Ceramide (V³Neu5AcGb5Cer) and its Positional Isomer (V⁶Neu5AcGb5Cer)^1,2
  作者：Hideharu Ishida、Ryuichi Miyawaki、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309608005436

  日期：1996.2

  Abstract The first, total synthesis of sialyl globopentaosyl ceramide (V3Neu5AcGb5Cer) and its positional isomer (V6Neu5AcGb5Cer) are described. α-Selective glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (7) with the suitably protected galactose donor, methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-l-thio-β-D-galactopyranoside

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。
• Systematic synthesis of α-sialyl-(2 → 3)- and -(2 → 6)-isoglobopentaosylceramides (V3 Neu5AciGb5Cer and V6Neu5AciGb5Cer)
  作者：Hideharu Ishida、Ryuichi Miyawaki、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00016-x

  日期：1996.4

  Systematic syntheses of the isoglobo-series gangliosides, α-sialyl-(2 → 3)- and -(2 → 6)-isoglobopentaosyl ceramides (21 and 24, V3Neu5AciGb5Cer and V6Neu5AciGb5Cer) are described. 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-O- benzyl -4,6-O- benzylidene -α- d -galactopyranosyl -(1 → 3)2,4,6- tri -O- benzyl -β- d -galactopyranosyl -(1 → 4)-2,3,6- tri -O- benzyl -β- d -glucopyranoside (4), the core structure of the isoglobo-series

  摘要描述了异球蛋白系列神经节苷脂，α-唾液酸-（2→3）-和-（2→6）-异球戊二醛神经酰胺（21和24，V3Neu5AciGb5Cer和V6Neu5AciGb5Cer）的系统合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基-（ 1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（4），通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4的糖基化制备异球蛋白系列神经节苷脂的核心结构，6-三-O-苄基-（（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）与甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（1），和随后的O-脱乙酰基。4与3-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫基-β-d-吡喃半乳糖苷的甲基偶联得到异四氢呋喃
• A facile total synthesis of ganglioside GM1b and its positional analog
  作者：Hubli Prabhanjan、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80105-v

  日期：1991.4