N-cyclohexyl 4-(4-methylbenzyl)-2-phenyl-5-oxo-(RS)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,4-diazepine-3-carboxamide | 1245707-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl 4-(4-methylbenzyl)-2-phenyl-5-oxo-(RS)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,4-diazepine-3-carboxamide
• CAS: 1245707-75-8
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₂
• 分子量: 431.578
• InChiKey: MWHGXZWKVUMGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl 2-[N-(4-methylbenzyl)-N-(3-azido-(RS)-2-methylpropionyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylacrylamide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-cyclohexyl 4-(4-methylbenzyl)-2-phenyl-5-oxo-(RS)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,4-diazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi 4CC Staudinger / aza-Wittig序列合成拟肽（S）-6-氨基-5-氧代-1,4-二氮杂和（S）-3-苄基-2-氧代-1,4-苯二氮杂

  摘要：

  对位取代的芳基乙二醛，烷基胺，环己基异氰化物和3-叠氮基-（S）-2-（叔丁氧基羰基氨基）丙酸之间的顺序Ugi反应，然后在三苯基膦的存在下进行Staudinger / aza-Wittig环化反应对映体纯N-环己基4-烷基-2-芳基-5-氧-（S）-6-（叔丁氧羰基氨基）-4,5,6,7-四氢-1 H -1,4-二氮杂-3-羧酰胺，可用于新药设计。按相同的顺序，对位取代的苯甲醛，2-氨基二苯甲酮，环己基异氰酸酯和（S）-3-苯基-2-叠氮基丙酸产生N-环己基2-（（S）-3-苄基-2-氧代-5-苯基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂-1-基）-（R / S）-2-芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.062