benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-[(3S)-6-(methoxymethoxy)-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}hexyl]-2-methyl-5-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}piperidine-1-carboxylate | 622836-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-[(3S)-6-(methoxymethoxy)-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}hexyl]-2-methyl-5-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}piperidine-1-carboxylate
• CAS: 622836-85-5
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₇S₄Si
• 分子量: 844.267
• InChiKey: JGAOSHVKUNHVBD-ISCMDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-[(3S)-6-(methoxymethoxy)-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}hexyl]-2-methyl-5-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}piperidine-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到benzyl (2S,3S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-[6-(methoxymethoxy)hexyl]-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6E)-3-(benzyloxy)-10-(methoxymethoxy)deca-4,6-dien-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)-oxaziridine 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-[(3S)-6-(methoxymethoxy)-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}hexyl]-2-methyl-5-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w