2-[(3aR,4R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-N,N-dimethylacetamide | 438627-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 438627-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: NGKJLAZMNRQYDW-QSFXBCCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-N,N-dimethylacetamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-3-(2-methylamino-ethyl)-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective route to the Sceletium alkaloids via a cyclopentanone–cyclohexenone transformation

  摘要：

  An enantioselective route to the Sceletium alkaloids has been developed using the 2.3.4-trioxycyclopentanone chiral building block by carrying out its conversion into a 4.4-disubstituted cyclohexenone derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00033-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(3aR,4R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective route to the Sceletium alkaloids via a cyclopentanone–cyclohexenone transformation

  摘要：

  An enantioselective route to the Sceletium alkaloids has been developed using the 2.3.4-trioxycyclopentanone chiral building block by carrying out its conversion into a 4.4-disubstituted cyclohexenone derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00033-3