2-cyclopropyl-2-cyclohexen-1-one | 81071-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-cyclopropylcyclohex-2-enone；2-cyclopropylcyclohexen-1-one；2-Cyclopropylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81071-57-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: QLNYSDKXUZPTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-cyclohexen-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以36 mg的产率得到2-正丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基环烷-2-烯酮的热重排

  摘要：

  显示2-（2,2-二甲基环丙基）环戊-2-烯酮（2）和2-环丙基环己-2-烯酮（6）的热解产生2-（3-甲基丁-2-烯叉基）环戊酮（10）和2-丙基苯酚（14）分别通过均相[1,5]σH迁移和异构化。在各种条件下加热2-环丙基环戊-2-烯酮（8）仅导致分解；没有检测到乙烯基环丙烷-环戊烯重排产生的产物[例如（11）]。

  DOI：

  10.1039/p19810003147
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-hydroxycyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-cyclopropyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基环烷-2-烯酮的热重排

  摘要：

  显示2-（2,2-二甲基环丙基）环戊-2-烯酮（2）和2-环丙基环己-2-烯酮（6）的热解产生2-（3-甲基丁-2-烯叉基）环戊酮（10）和2-丙基苯酚（14）分别通过均相[1,5]σH迁移和异构化。在各种条件下加热2-环丙基环戊-2-烯酮（8）仅导致分解；没有检测到乙烯基环丙烷-环戊烯重排产生的产物[例如（11）]。

  DOI：

  10.1039/p19810003147

文献信息

• Mechanism of NHC-Catalyzed Conjugate Additions of Diboron and Borosilane Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Hao Wu、Jeannette M. Garcia、Fredrik Haeffner、Suttipol Radomkit、Adil R. Zhugralin、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.5b06745

  日期：2015.8.26

  for efficient and enantioselective boryl and silyl addition reactions. It is demonstrated that the proton sources influence the efficiency and/or enantioselectivity of NHC-catalyzed enantioselective transformations in several ways. The positive, and at times adverse, impact of water (biphasic conditions) on catalytic enantioselective silyl addition reactions is analyzed. It is shown that a proton source

  最近引入了由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的广泛适用的对映选择性 CB 和 C-Si 键形成过程；这些硼基和甲硅烷基共轭加成反应（分别为 BCA 和 SCA）无需过渡金属络合物即可进行，代表的反应途径与含过渡金属物质（例如，Cu、Ni、 Pt、Pd 或 Rh 基）。路易斯碱催化 (NHC) 转化对化学合成很有价值，因为它们可以产生高对映选择性并具有独特的化学选择性特征。在这里，详细说明了 NHC 催化的 BCA 和 SCA 过程的主要特征的调查结果。提供的光谱证据说明了为什么有效和对映选择性硼基和甲硅烷基加成反应需要存在过量碱和 MeOH 或 H2O。证明质子源以多种方式影响 NHC 催化的对映选择性转化的效率和/或对映选择性。分析了水（双相条件）对催化对映选择性甲硅烷基加成反应的积极影响，有时是不利影响。结果表明，质子源可以促进非对映选择性背景反应和 NHC 分解，需要催化剂克服这种复
• Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds via a visible-light-promoted organocatalytic aerobic oxidation
  作者：Junlin Zhang、Leming Wang、Qi Liu、Zhen Yang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46778c

  日期：——

  α,β-Unsaturated ketones and aldehydes have been synthesized from their corresponding silyl enol ethers in a straightforward protocol involving a visible-light promoted organocatalytic, aerobic oxidation reaction. A cheap organic dye was used catalytically in these reactions as the photosensitizer.

  α,β-不饱和酮和醛已通过其相应的硅基烯醇醚在一种简便的协议中合成，该协议涉及可见光促进的有机催化、需氧氧化反应。在这些反应中，使用了一种廉价的有机染料作为光敏剂进行催化。
• Synthetic Entry to Polyfunctionalized Molecules through the [3+2]-Cycloaddition of Thiocarbonyl Ylides
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Klaus Speck、Klaus Wurst、Peter Mayer、Johannes Nepomuk Korber、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.9b07729

  日期：2019.8.28

  Here we present a comprehensive study on the [3+2]-cycloaddition of thiocarbonyl ylides with a wide variety of alkenes and alkynes. The obtained dihydro- and tetrahydrothiophenes products serve as exceptionally versatile intermediates providing access to thiophenes, dienes, dendralenes, and vic-quarternary carbon centers. The use of high-pressure conditions enables thermally unstable, sterically encumbered

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。
• Electrooxidative Coupling of Furans and Silyl Enol Ethers:  Application to the Synthesis of Annulated Furans
  作者：Jeffrey B. Sperry、Christopher R. Whitehead、Ion Ghiviriga、Ryan M. Walczak、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo049889i

  日期：2004.5.1

  The preparation of annulated furan systems as key synthetic intermediates through the application of a two-step annulation involving an electrochemical ring closure between a furan and a silyl enol ether has been studied. The reaction was shown to be quite general for the formation of six-membered rings in good yields and was tolerant of a variety of different functional groups. The ring closure was

  已经研究了通过在呋喃和甲硅烷基烯醇醚之间进行电化学闭环的两步环化法制备作为主要合成中间体的环呋喃体系。对于六元环的形成，以高产率形成该反应是相当普遍的，并且耐受各种不同的官能团。闭环是高度立体选择性的，导致形成顺式融合系统。循环伏安法和探针分子可用于深入了解反应。这些研究表明，关键环的闭合涉及甲硅烷基烯醇醚的初始氧化为自由基阳离子，然后呋喃终止的环化。
• Direct Regioselective Dehydrogenation of α‐Substituted Cyclic Ketones
  作者：Sebastian Armin Schwengers、Gabriela Guillermina Gerosa、Tynchtyk Amatov、Naoki Yasukawa、Sebastian Brunen、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Grigory André Shevchenko、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202307081

  日期：2023.8.28

  A highly regioselective, one-step dehydrogenation of α-substituted cyclic ketones in the presence of 2,3-dichlorobenzo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is described. The reaction proceeds via phosphoric acid-based enol catalysis and provides access to several α-aryl and α-alkyl substituted α,β-unsaturated ketones.

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。