5,6,7,8-Tetrahydro-1,2-naphthalenedione | 135756-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-1,2-naphthalenedione
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dione
• CAS: 135756-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BYTHYUHUIKZJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 5,6,7,8-Tetrahydro-1,2-naphthalenedione 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-(7,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid 、 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-(5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏微粒体中雌酮及其邻苯二酚代谢物对醌-谷胱甘肽偶联物的生物激活。

  摘要：

  尽管雌激素的致癌作用主要归因于激素特性，但是人们对雌激素通过与细胞大分子结合而起化学致癌作用感兴趣。在本研究中，我们探讨了影响P450催化由2-羟基雌酮（2-OHE）和4-羟基雌酮（4 -OHE）以及大鼠肝微粒体中的雌酮。捕获最初形成的邻醌作为它们的GSH偶联物，将其分离并通过HPLC和电喷雾MS检测进行表征。从2-OHE-o-醌中观察到两个单-GSH缀合物，以及其中GSH已经两次添加到产生二-GSH缀合物的分子中的缀合物。4-OHE-邻醌仅产生一个单-GSH加合物以及一个双-GSH加合物。2-OHE和4-OHE都是P450的优良底物，它们分别以雌酮的生成率94和40倍生成邻醌GSH加合物。在异常低的浓度（P450 / mL为0.2 nmol）下，2-OHE而不是4-OHE饱和的P450可能是由于在酶的活性位点形成的邻醌的稳定性不同。初步数据表明2-OHE和4-OHE的邻醌都可以异构化为醌甲基化物（4-烷基-2

  DOI：

  10.1021/tx950178c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基-5,6,7,8-四氢萘 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,6,7,8-Tetrahydro-1,2-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏微粒体中雌酮及其邻苯二酚代谢物对醌-谷胱甘肽偶联物的生物激活。

  摘要：

  尽管雌激素的致癌作用主要归因于激素特性，但是人们对雌激素通过与细胞大分子结合而起化学致癌作用感兴趣。在本研究中，我们探讨了影响P450催化由2-羟基雌酮（2-OHE）和4-羟基雌酮（4 -OHE）以及大鼠肝微粒体中的雌酮。捕获最初形成的邻醌作为它们的GSH偶联物，将其分离并通过HPLC和电喷雾MS检测进行表征。从2-OHE-o-醌中观察到两个单-GSH缀合物，以及其中GSH已经两次添加到产生二-GSH缀合物的分子中的缀合物。4-OHE-邻醌仅产生一个单-GSH加合物以及一个双-GSH加合物。2-OHE和4-OHE都是P450的优良底物，它们分别以雌酮的生成率94和40倍生成邻醌GSH加合物。在异常低的浓度（P450 / mL为0.2 nmol）下，2-OHE而不是4-OHE饱和的P450可能是由于在酶的活性位点形成的邻醌的稳定性不同。初步数据表明2-OHE和4-OHE的邻醌都可以异构化为醌甲基化物（4-烷基-2

  DOI：

  10.1021/tx950178c

文献信息

• Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX
  作者：Yaodong Huang、Jinsong Zhang、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol0523749

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.
• ADDUCTS OF QUINONE COMPOUNDS AND AMINE-CONTAINING POLYMERS FOR USE IN LUBRICATING OILS AND IN FUELS
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0793704A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• MULTIFUNCTIONAL VISCOSITY MODIFIERS WITH IMPROVED DISPERSANCY AND ANTIOXIDANCY DERIVED FROM ADDUCTS OF QUINONE
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0793705A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US5588972A
  申请人：——

  公开号：US5588972A

  公开（公告）日：1996-12-31
• US5639718A
  申请人：——

  公开号：US5639718A

  公开（公告）日：1997-06-17